Citiolon
| Citiolon | |||
| |||
| IUPAC-név | N-(2-oxo-tetrahidro-3-tiofenil)acetamid | ||
| Más nevek | l-N-acetilhomocisztein tiolakton | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 17896-21-8 | ||
| PubChem | 14520 | ||
| ChemSpider | 13864 | ||
| EINECS-szám | 214-793-8 | ||
| KEGG | D07105 | ||
| RTECS szám | AC8680000 | ||
| ATC kód | A05BA04 | ||
| |||
| |||
| ChEMBL | 2104457 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H9NO2S | ||
| Moláris tömeg | 159,21 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér por | ||
| Sűrűség | 1,263 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 110 °C | ||
| Forráspont | 427,265 °C | ||
| Megoszlási hányados | −0,35 | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Santa Cruz Biotechnology, Inc. | ||
| EU osztályozás |  T,  Xi
| ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S24/25 | ||
| Lobbanáspont | 212,202 °C | ||
| LD50 | 1250 mg/tskg (egér, intravénás), 1950 mg/tskg (patkány, hasüregbe) | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | homocisztein | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A citiolon különböző májbetegségek kezelésére használt gyógyszer. Rendszerint más szerekkel kombinációban használják.
Előállítás
[szerkesztés]
Acetil-metionint[1] feloldanak −50 °C-os folyékony ammóniában, majd fém nátriumot adnak hozzá. Miután az oldat kékre színeződött, az ammóniát lepárolják, és a maradékot metanolban oldják fel. A nátrium-amidból(en) keletkező ammónia eltávolítására a metanolnak kb. a felét ledesztillálják, majd az oldatot újra feltöltik metanollal. Az így kapott erősen lúgos oldatot tömény sósavval közömbösítik, a nátrium-klorid csapadékot leszűrik, és a megmaradt részt vákuumban bepárolják. Savas közegben, a szárazra párolás során záródik az addig keletkezett N-acetil-homociszteinből[2] gyűrűzárássalN-acetil-homocisztein tiolakton keletkezik, melyet 25%-os vizes alkoholból történő átkristályosítással nyernek ki.
Készítmények
[szerkesztés]Önállóan:
- Citiolase
- Mucorex
A citiolon számos gyógyszerkombinációnak alkotórésze.[3]
Magyarországon nincs forgalomban.[4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ N-Acetyl-DL-methionine (ChemSpider)
- ↑ Acetyl-homocysteine (ChemSpider)
- ↑ Citiolone (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
[szerkesztés]- Citiolone (AKSci)
- Acetamide,N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)- (GuideChem)
- Citiolone (ChemIDplus)
Előállítás:
- William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (Google könyvek)
További információk
[szerkesztés]- Sood PP, Unnikumar KR.: Effect of N-acetyl-DL-homocysteine thiolactone and 2,3-dimercaptosuccinic acid on the restoration of alkaline phosphatase in the nervous system of rat during methylmercury toxication. (PubMed)
- Miglio F, D'Ambro A, Stefanini GF, Corazza GR, Pesa O, Flacco L, Schiavone C, Gasbarrini G.: Use of citiolone in chronic hepatitides. Results of a research with clinical and laboratory controls (PubMed)