Etozolin

	Etozolin
	IUPAC-név
	etil-(2Z)-[3-metil-4-oxo-5-(piperidin-1-il)-1,3-tiazolidin-2-ilidén]etanoát
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	73-09-6
PubChem	5743585
ChemSpider	4675409
ATC kód	C03CX01
SMILES
	O=C(OCC)\C=C1/SC(C(=O)N1C)N2CCCCC2
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H20N2O3S
Moláris tömeg	284.37 g/mol
Sűrűség	1,288
Forráspont	449,4 °C
	Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Alkalmazás	?

Az etozolin (INN: etozoline) vízhajtó hatású vérnyomáscsökkentő gyógyszer.

Tiltott doppingszer.^[1]

Hatásmód

A Henle-kacsra (en) hat. Csökkenti a víz illetve a nátrium reabszorpcióját, és így a vizeletmennyiséget növeli. Káliumvesztést, ennek következtében alkalózist okozhat, különösen májzsugor esetén. Ilyenkor kiegészítô gyógyszeres kezelés (antialdoszteron szerek) indokolt.^[2]

Az etozolin prodrug. Aktív metabolitja az ozolinon (en).

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Az etolozin királis vegyület egy kiralitásközponttal: ez a tiazolidin gyűrű 5-ös (a piperidingyűrű nitrogénjéhez kapcsolódó) atomja. A jobbra forgató izomer kétszer hatékonyabb vérnyomáscsökkentő, azonban a két optikai izomer elválasztása nem lehetséges a szokásos módszerekkel. Az etozolin ui. nagyon gyenge bázis, és a szokásos királis savakkal ((+)-borkősav, (+)-dibenzoilborkősav^[3] és (+)-kámfor-szulfonsav (en)) nem alkot sót, az észterezésre alkalmas körülmények között pedig racemizálódik.

A (+)-izomert úgy állítják elő, hogy (+)-ozolinonhoz gyorsan, alacsony hőmérsékleten fölös mennyiségű tionil-kloridot, foszforil-oxikloridot (en), foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot, majd fölös mennyiségű vízmentes etanolt adnak. Ilyenkor nincs racemizálódás.

Jegyzetek

↑ Dopping tiltólista – 2013 – Hatóanyag szerinti teljes lista Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Sportorvos)
↑ Kupcsulik Péter dr.: A krónikus májbetegségek szövôdménye: ascites Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (SOTE)
↑ A (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid a (−)-változat. (ChemSpider)

Források

EP0016635 (European Patent Office)
73-09-6 Etozolin (ChemIndex)

További információk

Leslie Humber: Annual Reports In Med Chemistry V15 Ppr, 15. kötet (Google-könyvek)

Kapcsolódó szócikkek

[1] Dopping tiltólista – 2013 – Hatóanyag szerinti teljes lista Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Sportorvos)

[2] Kupcsulik Péter dr.: A krónikus májbetegségek szövôdménye: ascites Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (SOTE)

[3] A (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid a (−)-változat. (ChemSpider)

[1]

[2]

[3]