Kaprolakton
| Kaprolakton | |||
| |||
| IUPAC-név | 2-oxepanon | ||
| Más nevek | ε-kaprolakton 6-hexanolakton hexano-6-lakton 1-oxa-2-oxo-cikloheptán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 502-44-3 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H10O2 | ||
| Moláris tömeg | 114,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,030 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | -1 °C | ||
| Forráspont | 253 °C | ||
| Gőznyomás | 0,013 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[1] | ||
| R mondatok | R41[1] | ||
| S mondatok | S26[1] | ||
| Lobbanáspont | 127 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 204 °C[1] | ||
| Robbanási határ | 1,2 térfogat%-9 térfogat%[1] | ||
| LD50 | 4290 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az ε-kaprolakton, vagy egyszerűen kaprolakton színtelen folyadék, mely a legtöbb szerves oldószerben oldódik. A 6-hidroxi-kapronsav önmagával alkotott gyűrűs észtere, azaz laktonja.
Ötféle kaprolakton van (lásd alább), melyek közül az ε-kaprolakton messze a legfontosabb.
Előállítás
[szerkesztés]Baeyer-Villiger oxidációval ciklohexanonból állítják elő. Az oxidálószer a perecetsav. Az eljárás „beépíti” a perecetsavból származó oxigénatomot a ciklohexán gyűrűbe.
Felhasználás
[szerkesztés]A kaprolakton túlnyomó részéből ε-kaprolaktámot gyártanak, rendszerint helyben. Az ε-kaprolaktám nagyon fontos műanyagipari alapanyag.
- (CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
Az ε-kaprolaktont mint monomert különleges polimerek gyártására is használják. A gyűrűnyitó polimerizáció pl. polikaprolaktonokat eredményez.
Karbonilációval és hidrolízissel az ε-kaprolaktonból pimelinsav keletkezik.
Nukleofil reagens (pl. víz vagy alkoholok) hatására a laktongyűrű könnyen felnyílik, és polilaktonok keletkeznek.
A többi kaprolakton
[szerkesztés]Az α-, β-, γ- és δ-kaprolakton mindegyike királis.
A γ-kaprolakton virágaromák és rovar-feromonok alkotórésze.
δ-kaprolakton található a hevített tejzsírban.
Biztonság
[szerkesztés]A kaprolakton gyorsan hidrolizál, és a keletkező 6-hidroxi-kapronsav (más hidroxi-karbonsavakhoz hasonlóan) mérgezés okozója lehet. Ismert a szemirritáló hatása, mely egy idő után a szemgolyó károsodását is eredményezheti.
Jegyzetek
[szerkesztés]Források
[szerkesztés]- OECD SIDS: https://web.archive.org/web/20110815130105/http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/502443.pdf – epsilon-caprolactone
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Caprolactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.