Karén

Karén

karén
IUPAC-név 3,7,7-trimetilbiciklo[4.1.0]hept-3-én
Kémiai azonosítók
CAS-szám 13466-78-9
PubChem 26049
ChemSpider 10660720
KEGG C11382
SMILES
CC2(C)C\1CCC(C)/C=C/12
InChI
1/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h6-8H,4-5H2,1-3H3
InChIKey KALFVDDBBPRATR-UHFFFAOYSA-N
UNII H2M15SNR6N
ChEMBL 506854
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H16
Moláris tömeg 136,23 g/mol
Sűrűség 0.86 g/cm³ (20 °C)[1]
Forráspont 170-172 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karén vagy Δ3-karén[2] kondenzált ciklohexán és ciklopropán gyűrűt tartalmazó biciklusos monoterpén. A természetben a terpentinben fordul elő,[3] a forrástól függően akár 42%-os mennyiségben is. Édes és szúrós szagú,[4] vízben nem oldódó színtelen folyadék, de zsírokkal és olajokkal elegyedik.[4] Molekulája királis, a természetben mind racemát, mind valamely enantiomerben dúsított formában megtalálható.

Reakciói és felhasználása

[szerkesztés]

Perecetsavas kezelés hatására 3,4-karándiollá alakul. Vas(III)-oxid jelenlétében pirolizálva átrendeződési reakcióval p-cimollá alakul. Az illatszeriparban, valamint kémiai reakciókban köztitermékként alkalmazzák.[3]

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Carene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

[szerkesztés]
  1. ↑ a b A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ A Δ jelölés a kettős kötés helyét adja meg.
  3. ↑ a b Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a26_205 (2005) 
  4. ↑ a b Merck Index, 12th, 300. o.. 1885 (1996. december 3.)