Kotinin

Kotinin
IUPAC-név (5S)-1-metil-5-(3-piridil)pirrolidin-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 486-56-6
PubChem 854019
ChemSpider 746405
EINECS-szám 207-634-9
RTECS szám GN1925500
SMILES
O=C2N(C)[C@H](c1cnccc1)CC2
InChI
1/C10H12N2O/c1-12-9(4-5-10(12)13)8-3-2-6-11-7-8/h2-3,6-7,9H,4-5H2,1H3/t9-/m0/s1
InChIKey UIKROCXWUNQSPJ-VIFPVBQESA-N
UNII K5161X06LL
ChEMBL 578211
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H12N2O
Moláris tömeg 176,22 g/mol
Sűrűség 1,146 g/cm³
Olvadáspont 40-42 °C
Forráspont 316 °C
Gőznyomás 0,000421 mmHg
Veszélyek
Főbb veszélyek Xn,Xi
R mondatok R22-R36/37/38
S mondatok 7-16-36/37-45-36-26
Lobbanáspont 166,7 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kotinin színtelen vagy világosbarna szilárd anyag (op. 40–42°C).[1] A papaya (Carica papaya) levelében megtalálható[2] alkaloid. A nikotin metabolitja (bomlásterméke) a szervezetben. (A kotinin név a nikotin szó anagrammája.) A szervezetet ért nikotinmennyiség biomarkere.

A nikotinhoz hasonló, de annál jóval kisebb hatása van az acetilkolin-receptorokra.

A dohányfüst-terhelés mérése

[szerkesztés]

A szervezetbe jutott nikotin 9%-a távozik a vizelettel, míg kb. 70%-a kotininná alakul,[3] melynek a felezési ideje 15–20 óra – szemben a nikotin 1–3 órájával.[4] A kotinin megjelenik a vérben, vizeletben, nyálban, magzatvízben és a hajban is, ezáltal 4 napig, vagy akár egy héttel később is kimutatható a dohányfüst. A kotinin mennyisége arányos a dohányfüst mennyiségével, így – bizonyos korlátok között – annak mennyiségi kimutatására is alkalmas.

A kotininteszt kimutatja mind az aktív, mind a passzív dohányzásból származó füstöt. A magzatvízből pedig kimutatható az anya dohányzásából származó füst, mely súlyos veszélyt jelent a magzatra, és amelyet a kismamák gyakran megpróbálnak letagadni.

A mennyiségi kimutatást befolyásoló tényezők:

  • a cigaretta füstszűrője
  • a mentolos cigaretta lassítja a kotinin lebontását, mert a mentol a kotininhez hasonló úton bomlik le a szervezetben
  • genetikai okokból származástól függő különbségek vannak a májban található lebontó enzimekben. Az afrikai származásúak magasabb kotininszintet mutatnak, mint a kaukázusiak.
  • a fiatal nők gyorsabban bontják el a nikotint és a kotinint, mint a férfiak vagy a menopauzán („klimax”-on) átesett nők.
  • idősebb korban csökken a vesegomolyagok szűrőképessége, ami kb. 20%-kal rontja kotininkiválasztást is.
A nikotin és metabolitjainak mennyisége a vizeletben [ng/ml][5]
Nikotin Kotinin transz-
3-OH-
kotinin		 Anabazin Nornikotin
Nemdohányzó < 2.0 < 5.0 < 50 < 2.0 < 2.0
Passzív dohányzó < 20 < 20 < 50 < 2.0 < 2.0
2 héttel a dohányzás abbahagyása után < 30 < 50 < 120 < 2.0 < 2.0
aktív dohányzó csúcsérték 1000–5000 1000–8000 3000–25000 10–500 30–900

A dohányzásról leszokni akarók számára kapható a terhességteszthez hasonlóan otthon használható kotininteszt. A teszt pozitív, ha a vizeletbeli kotininszint meghaladja a 200 ng/ml-t.[6][7]

A vizelet kotininszintje kb. tízszerese, a nyálé kb. 1,20–1.25-szöröse a vér szintjének.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ ChemicalBook
  2. ↑ Liber Herbarum II
  3. ↑ The National Social Life Health & Aging Project
  4. ↑ DrugBank
  5. ↑ Clinlab Navigator
  6. ↑ Medical Health Tests
  7. ↑ CotinineTest.com. [2011. július 8-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 10.)

Források

[szerkesztés]

Fordítás

[szerkesztés]
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cotinine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.