Malonitril
| Malonitril | |||
 A malonitril szerkezeti képlete | |||
 A malonitril pálcikamodellje |
 A malonitril kalottamodellje | ||
| IUPAC-név | propándinitril | ||
| Más nevek | cianoacetonitril, dicianometán, malononitril | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 109-77-3 | ||
| PubChem | 8010 | ||
| ChemSpider | 13884495 | ||
| EINECS-szám | 203-703-2 | ||
| MeSH | dicyanmethane | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| RTECS szám | OO3150000 | ||
| |||
| InChIKey | CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 773697 | ||
| Gmelin | 1303 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H2N2 | ||
| Moláris tömeg | 66,06 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen kristályok vagy fehér por[1] | ||
| Sűrűség | 1,049 g ml−1 | ||
| Olvadáspont | 32 °C | ||
| Forráspont | 220,05 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 13% (20 °C)[1] | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH |
187,7–188.1 kJ mol−1 | ||
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
−1,6540–−1,6544 MJ mol−1 | ||
| Standard moláris entrópia S |
130,96 J K−1 mol−1 | ||
| Hőkapacitás, C | 110,29 J K−1 mol−1 | ||
| Veszélyek | |||
| PEL | nincs[1] | ||
| LD50 | 19 mg kg−1 (egér, szájon át) 350 mg kg−1 (patkány, bőrön át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A malonitril (más néven malonsavdinitril) a nitrilek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH2(CN)2. Vízben, alkoholban és éterben oldódik.[2]
Viszonylag savas vegyület – pKa értéke vízben 11[3] –, ami lehetővé teszi felhasználását a Knoevenagel-kondenzációs reakcióban, például a CS gáz előállítására:
Kiindulási anyagként használható a Gewald-reakcióban is, melynek során a nitril elemi kén és bázis jelenlétében ketonnal vagy aldehiddel kondenzációs reakcióba lépve 2-aminotiofén terméket eredményez.[4]
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0378. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Harmadik kötet L–P. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1983. 136. o. ISBN 963 10 4297 9
- ↑ Evans pKa table. [2019. július 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. szeptember 2.)
- ↑ Sabnis, R.W. (1999). „2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction”. Journal of Heterocyclic Chemistry 36 (2), 333–345. o. DOI:10.1002/jhet.5570360203. (Hozzáférés: 2007. július 18.)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Malononitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.