Szilibinin

Szilibinin
IUPAC-név
(2R,3R)-3,5,7-trihidroxi-
2-[(2R,3R)-3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-2-(hidroximetil)
-2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioxin-6-il]kromán-4-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 22888-70-6
PubChem 31553
ChemSpider 29263
ATC kód A05BA03
SMILES
O=C4c5c(O)cc(O)cc5O[C@H](c2ccc1O[C@@H]([C@H](Oc1c2)c3ccc(O)c(OC)c3)CO)[C@H]4O
InChI
1/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1
InChIKey SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C25H22O10
Moláris tömeg 482.44 g/mol

A szilimarin flavononglikán-származék, amely a szilidianin és szilikrisztin nevű izomerekből áll. Kísérletes vizsgálatok igazolják, hogy a szilimarin terápiás hatékonysága három hepatoprotektív hatáson alapul:

  • védi a membránt
  • szabadgyökfogó tulajdonságú
  • segíti a regenerációt.

A szilimarin három hatása együttesen vezet ahhoz, hogy a máj a hepatotoxikus anyagokat könnyebben választja ki (eliminálja), ami megakadályozhatja a fibrózist.

Hatása

[szerkesztés]

A szilimarin reagál a májsejt-receptorokkal és blokkolja, vagyis lassítja ezzel a májra mérgező anyagok felvételét. Egyes, a májban lebomló anyagok, de az alkoholfogyasztás, vagy környezeti mérgek is reaktív, oxigénion tartalmú anyagokat indukálnak (szabad gyökök), melyek a membránlipidek többszörösen telítetlen zsírsavait és a membránban lévő fehérjéket, mint receptorokat, láncreakcióban oxidatív roncsolják. Mivel a szilimarinnak igen magas a hepatocytákhoz való affinitása, kémiai szerkezetének köszönhetően képes ezen szabad gyökök megfogására. Így a membrán és a sejt integritása megmarad. A károsodott sejtekben a szilimarin fokozza a fehérjeszintézist és normalizálja a foszfolipid metabolizmust. Ennek eredményeképpen stabilizálja a sejtmembránt és csökkenti vagy megelőzi az oldott sejtalkotók (pl.: transzaminázok) kijutását a sejtből, valamint megakadályozza bizonyos májkárosító anyagok (pl.: gyilkos galóca mérgei) bejutását a sejtbe.

A szilimarin protein-szintézist növelő hatása sejtmagban megtalálható RNS-polimeráz-I-aktivitás stimulálásán alapul, amely aztán a riboszómális RNS megnövekedett termelődéséhez vezet. A következmény: strukturális és funkcionális proteinek (enzimek) termelődésének növekedése. Mindezek együttesen a máj védelmi és regenerációs képességének emelkedését eredményezik.