Tioxolon

Tioxolon
IUPAC-név 6-hidroxi-1,3-benzoxatiol-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 4991-65-5
PubChem 72139
EINECS-szám 225-653-0
KEGG D07211
RTECS szám DM2953750
ATC kód D10AB03
SMILES
C1=CC2=C(C=C1O)OC(=O)S2
UNII S0FAJ1R9CD
ChEMBL 442687
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H4O3S
Moláris tömeg 168,16986
Sűrűség 1,617 g/cm³
Olvadáspont 158–160 °C
Forráspont 377,8
Oldhatóság (vízben) alig
Veszélyek
R mondatok R22, R36/37/38
S mondatok S26
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tioxolon (INN: tioxolone) seborrhea[1] elleni szer. Gyógyszerek hatóanyaga. Kozmetikai termékekben is használják: arckrémekben pattanás, samponokban korpa ellen.

Hatásmód

[szerkesztés]
4-szulfanil-1,3-benzoldiol

Karboanhidráz(en)-I (CA-I) gátló. A CA enzimek a cink metalloenzimek(en) közé tartoznak: cink iont tartalmaznak.

A tioxolon a CA-II enzim aktív helyéhez kötődik. A CA-II enzimről ismert, hogy katalizálja az észterek (köztük a tioxolon) hidrolízisét. Hidrolízis útján a tixolon 4-szulfanil-1,3-benzoldiollá[2] hasad. Ez a vegyület a tiolcsoporton keresztül a karboanhidráz enzimek cink kötőhelyéhez kapcsolódik, ezáltal gátolja a cink aktivizáló hatását.

Mellékhatások, ellenjavallatok

[szerkesztés]

Súlyos bőrgyulladást és a nyálkahártyák gyulladását okozhatja. Irritálja a szemet.

Egy vizsgálatban a 7%-os tioxolon-oldat 48 óra után az esetek 40%-ában okozott bőrgyulladást. Az Európa Tanács által ajánlott legnagyobb koncentráció 5%.

A tesztek nem mutattak mutagén vagy genotoxikus hatást.

Kozmetikai szerekben 0,2, 0,5 ill. 1%-os töménységben alkalmazzák. Ilyen koncentrációban nem mutattak ki mellékhatást, bár hosszú távú vizsgálati adat nagyon kevés van.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

[szerkesztés]

Szürkéssárga színű kristály.[3] Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Oldható etanolban, izopropanolban, propilénglikolban, éterben, benzolban, toluolban. Lúgokban hidrolizálódik.

LD50-értéke szájon át patkányoknál 6200–17 800 mg/tskg, bőrön át nyulaknál >20 000 mg/tskg.

Készítmények

[szerkesztés]

Önállóan:

  • Camyna
  • Stepin
  • Wasacne

Benzoxónium-kloriddal kombinálva:

  • Loscon Tincture
  • Stepin Tincture

Benzoxónium-kloriddal és dexametazon izonikotináttal(en) kombinálva:

  • Dexa Loscon

Benzoxónium-kloriddal és hexaklorofénnel(en) kombinálva:

  • Stepin Paste

Hidrokortizonnal kombinálva:

  • Psoil

Magyarországon nincs forgalomban.[4]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ Seborrhoeás dermatitis: „A hajas fejbőr, az arc és olykor más bőrterületek gyulladással és hámlással járó betegsége, mely nem jár a faggyútermelés és a faggyú összetételének zavarával.” orvosok.hu
  2. ↑ 4-Sulfanyl-1,3-benzenediol (ChemSpider)
  3. ↑ Tioxolone(4991-65-5) (ChemicalBook)
  4. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

[szerkesztés]

További információk

[szerkesztés]