Tropán

Tropán[1]
IUPAC-név N-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktán
Más nevek 2,3-dihidro-8-metilnortropidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 529-17-9
PubChem 637986
ChemSpider 553556
ChEBI 35615
SMILES
N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2
InChI
1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+
InChIKey XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H15N
Moláris tömeg 125,211 g/mol
Sűrűség 0,9259 g/cm³ (15 °C-on)
Forráspont 163-169 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tropán nitrogéntartalmú biciklusos szerves vegyület. Főként a belőle származtatható alkaloidokról (tropánalkaloidok) ismert, melyek közé tartozik többet között az atropin és a kokain. Számos növényfajban találhatók tropánalkaloidok, például a koka családba és a burgonyafélék családjába (többek között a közönséges mandragóra, bolondító beléndek, nadragulya, maszlag, burgonya és paradicsom) tartozó növényekben.[2][3]

A nitrogénhíd a C-1 és C-5 atomokat köti össze. A molekulában két aszimmetriacentrum található, a vegyület azonban – belső szimmetriája miatt – nem mutat optikai aktivitást.

A 8-azabiciklo[3.2.1]oktán (N-metilcsoport nélküli tropán) nortropán néven is ismert.

Hivatkozások

[szerkesztés]
  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 9689.
  2. ↑ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [2004. november 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2005. július 25.)
  3. ↑ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [2004. november 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2005. július 25.)

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tropane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.