Penghargaan Asosiasi Kritikus Film Chicago ke-1 (bahasa Inggris: 1st Chicago Film Critics Association Awards) diumumkan pada 1989. Penghargaan tersebut dikompilasikan oleh para pendiri CFCA Sue Kiner dan Sharon LeMaire dengan bantuan para kritikus film televisi, radio dan cetak Chicago. Tak ada acara penghargaan yang diadakan pada tahun tersebut.[1]
Para pemenang Chicago Film Critics Association Awards ke01 adalah sebagai berikut:[2]
Robert Zemeckis – Who Framed Roger Rabbit
Martin Landau – Tucker: The Man and His Dream
Frances McDormand – Mississippi Burning
Glenne Headly – Dirty Rotten Scoundrels