Dopo il periodo NCAA alla Missouri State University (2003-2007), inizia la sua carriera da professionista restando negli USA dal 2007 al 2009. 2007-08 inizia nella NBDL con i Dakota Wizards; prosegue in NBA prima con i Miami Heat e poi con i San Antonio Spurs, termina ritornando in NBDL con gli Austin Toros. Nel 2008-09 fa ritorno ai Dakota Wizards, in NBDL. La stagione 2009-10 la inizia in Spagna con Estudiantes Madrid; prosegue facendo ritorno negli USA nell'NBA Development League prima nei Bakersfield Jam e poi negli Erie BayHawks. La stagione 2010-11 la incomincia in Italia con la maglia di Teramo, per proseguirla nuovamente negli USA, ancora con gli Erie BayHawks.
Dopo un anno alla De Smet Jesuit High School, dove era già passato come studente, viene annunciato come nuovo allenatore degli Austin Spurs in NBA D-League.[1]
Il 20 giugno 2020 i Memphis Grizzlies annunciano di aver assunto Ahearn nel proprio staff, nel ruolo di assistente allenatore.[2]