Nato in Finlandia da padre irlandese e madre nativa del posto, è in possesso del doppio passaporto.[1][2] È fratello di Patrick O'Shaughnessy, anch'egli calciatore.[3]
Dopo avere mosso i primi passi nel RiNs, nel 2003 si è trasferito all'Honka, in cui ha militato con suo fratello Patrick.[4]
A inizio 2009 lui e suo fratello si sono trasferiti all'HJK.[5]
Dopo 3 anni passati nelle giovanili del club capitolino, in cui per giunta ha sostenuto provini (senza venire però acquistato) con club come Liverpool e Manchester Utd,[3][6] nel gennaio 2012 viene acquistato dal Metz.[7] Al Metz ha militato per due anni, senza però mai esordire in prima squadra e giocando solo con la seconda squadra.
Il 1º agosto 2014 viene acquistato dal Brentford.[8]
Tuttavia, anche questa volta, non riesce a esordire in prima squadra venendo spedito in prestito in due occasioni: prima al Braintree Town[9] e poi al Midtjylland.[10]
Ha esordito con la nazionale Under-21 nel 2013, durante le qualificazioni agli europei di categoria, nei quali ha segnato anche una rete. Ha giocato anche con le selezioni under-17, under-19 e 20 finlandesi.[16]
Ha esordito con la nazionale maggiore finlandese alla prima convocazione[17][18] il 10 gennaio 2016 contro la Svezia.[19]
Il 13 novembre 2021 realizza la sua prima rete con la Finlandia in occasione del successo per 1-3 contro la Bosnia ed Erzegovina.[20]
^(FI) HJK-lupaus Liverpoolin testattavaksi, su yle.fi, 9 agosto 2011. URL consultato il 18 agosto 2021 (archiviato dall'url originale il 9 marzo 2016).
^(FI) Huuhkajat kärsi tappion Ruotsille, su palloliitto.fi, 10 gennaio 2016. URL consultato il 14 gennaio 2016 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2016).