Etonogestrel

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Etonogestrel
Nome IUPAC
(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-13-Etil-17-etinil-17-idrossi-11-metilidene-2,6,7,8,9,10,12,14,15,16-decaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H28O2
Massa molecolare (u)324.457 g/mol
Numero CAS54048-10-1
Numero EINECS258-936-2
Codice ATCG03AC08
PubChem21729469
DrugBankDBDB00294
SMILES
CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità~90%
Legame proteico~50%
Indicazioni di sicurezza
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L'etonogestrel è un farmaco progestinico (agonista progestinico di terza generazione) utilizzato in alcuni contraccettivi ormonali, sia da solo sia in combinazione con estrogeni nelle cosiddette terapie ormonali combinate.

Farmacocinetica

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Benché possa essere assunto per via orale, l'etonogestrel, in Italia, è presente da solo in alcuni impianti contraccettivi ormonali sottocutanei e in combinazione con l'etinilestradiolo negli anelli vaginali. In virtù della propria lipofilia, l'etonogestrel si diffonde rapidamente e costantemente nei tessuti sottocutanei e attraversa la mucosa vaginale. L'etonogestrel è il metabolita attivo del pro-farmaco desogestrel, attivato tramite metabolizzazione epatica.

Farmacodinamica

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L'etonogestrel è un derivato del nortestosterone e metabolita attivo del desogestrel, si lega con elevata affinità con i recettori del progesterone negli organi bersaglio. L'etonogestrel è usato anche in combinazione con l'etinilestradiolo un estrogeno ampiamente utilizzato nei prodotti contraccettivi.[1]. Mimando l'azione fisiologica del progesterone, inibisce il picco pre-ovulatorio dell'LH, impedendo l'ovulazione e ostacolando il fisiologico trofismo endometriale. Differentemente dai progestinici di 2ª generazione come il levonorgestrel, non possiede attività androgenizzante e presenta dunque minori se non nulli effetti virilizzanti (come acne ed irsutismo) e una minore incidenza di effetti avversi quali emicrania, tensione mammaria e aumento di peso.

Effetti avversi

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Lo stesso argomento in dettaglio: Desogestrel.

Condivide gli effetti avversi del desogestrel.

Note

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  1. ^ van den Heuvel MW, van Bragt AJM, Alnabawy AKM, Kaptein MCJ. Comparison of ethinylestradiol pharmacokinetics in three hormonal contraceptive formulations: the vaginal ring, the transdermal patch and an oral contraceptive. Contraception. 2005;72(3):168-

Bibliografia

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  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 12/ed, Zanichelli, 2012, ISBN 978-88-08-26130-4.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate

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