Nel 1346 risulta nell'elenco degli artisti forestieri, dal 1362-63 è iscritto all'Arte dei Medici e Speziali di Firenze e nel 1366 gli viene concessa la cittadinanza fiorentina. Riuscì ad operare una sintesi fra l'arte del gotico francese e la pittura italiana, non cadendo in un'emulazione di maniera della lezione di Giotto e riuscendo a svincolarsi dal gusto arcaizzante della cultura figurativa locale.
A Prato eseguì per lo Spedale della Misericordia il grandioso polittico firmato nel 1354.
Sulla tavola compaiono:
la Madonna in trono col Bambino, al centro;
Santa Caterina d'Alessandria e San Bernardo di Chiaravalle, San Bartolomeo apostolo e San Barnaba apostolo, nei pannelli laterali;
Annunciazione e Storie di santi, nella predella superiore;
Storie di Cristo nella predella inferiore.
Al periodo tra 1363 e 1369 è datato il Polittico d'Ognissanti, smembrato e oggi conservato nei pannelli superstiti agli Uffizi.
Decisamente più importanti sono gli affreschi della Cappella Rinuccini in Santa Croce a Firenze, raffiguranti Scene della vita della Vergine. In quest'opera si riconosce la distanza che ormai separa gli artisti della generazione successiva da Giotto, ma anche il tributo che l'arte fiorentina continua a pagare al maestro. L'impianto architettonico della scena della Cacciata di Gioachino dal Tempio, è risolto come uno spaccato di una chiesa a cinque navate, seguendo il modello dei polittici. La monumentalità dei gesti, delle figure panneggiate, ha un'eco giottesca arricchita da una nuova volontà descrittiva dei dettagli quotidiani. Ancora giottesca è la scelta cromatica, che diventa personale sottigliezza tecnica nella descrizione dei bianchi e dei neri negli abiti delle donne. Propria di Giovanni è la qualità umana dei soggetti e degli atteggiamenti, che qui si coglie nello sguardo incrociato dei due protagonisti. Nell'Incontro alla Porta Aurea emerge il viandante, assai realistico nel costume incappucciato, tanto che sembra essere proprio questo il capostipite della pittura realistica che approderà a Firenze dalla Lombardia.
Nel 1365 dipinge anche la commovente Pietà per il convento di S. Girolamo alla Costa (oggi all'Accademia di Firenze). È un'opera che coinvolge l'osservatore grazie a soluzioni tecniche inedite: una su tutte la resa materica delle lacrime in rilievo sui volti dei protagonisti e la Vergine che posa la mano sul costato di Cristo. Da notare le somiglianze tecniche con il Maestro degli Angeli ribelli, seguace di Simone Martini.
Le ultime notizie documentate sulla sua attività si riferiscono alla decorazione di due cappelle vaticane nel 1369, in collaborazione con Giottino, Agnolo e Giovanni Gaddi.
Trittico can Madonna, Redentore e San Giovanni Battista, 1365-1366, tempera e oro su tavola, 57,5x25,5 cm, 34x25,5 cm e 57,5x25,5 cm, Londra, National Gallery
Crocifissione, 1365 circa, disegno a punta di pennello in bistro con lumeggiature in bianco su carta marrone, 28x22 cm, Berlino, Kupferstichkabinett
Alessandro Marabottini, Giovanni da Milano, Sansoni, Firenze 1950 (Monografie e studi. Istituto di Storia dell'Arte [Firenze], 5).
Giovanni da Milano, testi di Liana Castelfranchi-Vegas, (I maestri del colore; 111), Fabbri, Milano 1965.
Mina Gregori, Giovanni da Milano alla Cappella Rinuccini, (L'arte racconta: le grandi imprese decorative nell'arte di tutti i tempi, 4.30) Fabbri - Skira, Milano - Ginevra 1965.
Miklós Boskovits, Giovanni da Milano, (I diamanti dell'arte, 13), Sadea/Sansoni, Firenze 1966.
Mina Gregori, Giovanni da Milano: storia di un polittico, in «Paragone», n. 265, (marzo 1972), 4-35.
Luigi Cavadini (a cura di), Giovanni da Milano; introduzione di Mina Gregori, Comune di Valmorea, Valmorea 1980.
Marco Ciatti e Maria Pia Mannini (a cura di),Giovanni da Milano: il polittico di Prato, Arte & restauri, 2, Prato 2001.
Daniela Parenti e Angelo Tartuferi (a cura di), Giovanni da Milano. Capolavori del gotico fra Lombardia e Toscana, catalogo della mostra Firenze 2008, Giunti, Firenze 2008.
Laura Facchin, Opere di artisti svizzeri alla Galleria Sabauda. Una prima indagine, in Giorgio Mollisi (a cura di), Svizzeri a Torino nella storia, nell'arte, nella cultura, nell'economia dal Cinquecento ad oggi, «Arte&Storia», anno 11, numero 52, ottobre 2011, Edizioni Ticino Management, Lugano 2011.