Mepivacaina | |
---|---|
![]() | |
Nome IUPAC | |
N-(2,6-dimetilfenil)-1-metilpiperidin-2-carbossammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C15H22N2O |
Massa molecolare (u) | 246.34798 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 202-543-0 |
Codice ATC | N01 |
PubChem | 4062 |
DrugBank | DB00961 |
SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)NC(=O)C2CCCCN2C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida (pKa) a K | 7.7 |
Solubilità in acqua | 7000 mg/L a 23 °C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1.95 |
Temperatura di fusione | 150.5 °C |
Dati farmacocinetici | |
Legame proteico | 75% |
Metabolismo | epatico |
Emivita | 1.9-3.2 ore (adulto) 8.7-9 ore (neonato) |
Escrezione | urina |
Indicazioni di sicurezza | |
La mepivacaina è un farmaco usato in odontoiatria,[1] dermatologia, ostetricia, ortopedia, ginecologia, urologia, otorinolaringoiatria e oculistica come anestetico locale. La mepivacaina ha tempi d'azione molto rapidi (più veloce della procaina ad esempio), ma di durata più breve. Il farmaco si presenta prevalentemente in soluzione iniettabile. Viene commercializzata sotto forma di sale cloridrato del racemo, che consiste in R(-)-mepivacaina e S(+)-mepivacaina in proporzioni uguali.[2] Questi due enantiomeri hanno proprietà farmacocinetiche notevolmente diverse.[2]
È stata brevettata da Bofors nel 1957,[3] e viene anche commercializzata col nome Carbocaina.
La mepivacaina è controindicata per donne in stato di gravidanza o di presunta gravidanza.
Come con tutti gli anestetici locali, l'uso di mepivacaina può causare effetti indesiderati. A seconda della concentrazione plasmatica, questi possono variare da sintomi neurologici ad aritmie cardiache.[4] L'anestetico può causare reazioni allergiche e tossiche, con tremori, vertigini, disorientamento e un innalzamento della temperatura corporea.
Come eccipiente per le preparazioni iniettabili viene utilizzata l'acqua e/o cloruro di sodio.