Miles Jump nasce a Newcastle upon Tyne, Inghilterra, figlio di un ministro della United Reformed Church. Trascorre la sua infanzia a Londra. Per gran parte della sua vita ha creduto di avere discendenza ugonotte, scoprendo poi nel 2015, durante un programma della BBC Radio 4, di avere origini solo del Sussex.[1] Jupp ha interpretato il ruolo di Archie, nel programma televisivo per bambini Balamory.[2] Ebbe anche un ruolo nel programma della BBC, Live Floor Show. Miles Jupp appare anche in un piccolo ruolo in Harry Potter e l'Ordine della Fenice, interpretando un meteorologo.
Narratore dello show radiofonico The Penny Dreadfuls, andato in onda sulla BBC, prende parte alla stagione 3 alla stagione 4 della serie inglese The Thick of It, interpretando John Duggan. Nel 2010 appare nella serie televisiva Rev. Nel 2011 prende parte nel quiz musicale Never Mind the Buzzcocks, facendo parte di una squadra insieme al comico Phill Jupitus e al musicista Goldie. Appare in un cameo nel film con Rowan Atkinson, Johnny English - La rinascita. Nel gennaio del 2012 vince un episodio del programma Celebrity Mastermind.