Muscone | |
---|---|
Nome IUPAC | |
(3R)-3-Metilciclopentadecan-1-one | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H30O |
Massa molecolare (u) | 238,40 |
Aspetto | liquido oleoso[1] |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-795-8 |
PubChem | 10947 |
SMILES | CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.9221 a 17 °C[1] |
Indice di rifrazione | 1,4802 a 17 °C[1] |
Temperatura di ebollizione | 329 °C (602 K)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Il muscone è un chetone macrociclico, un composto organico dal caratteristico odore muschiato. Il muscone naturale si ottiene dal muschio, una secrezione ghiandolare del Moschus, utilizzata da migliaia di anni in profumeria e in medicina. Per ottenere il muschio naturale veniva ucciso l'animale. Dal 1979 il commercio di muschio naturale è stato regolamentato per proteggere la specie, e oggi il muscone utilizzato in profumeria e prodotti di consumo è quasi tutto sintetico.[2]
Il chimico tedesco Heinrich Walbaum isolò per primo nel 1906 il componente principale del muschio naturale e lo chiamò muscone.[3] La struttura macrociclica del muscone fu determinata solo nel 1926 da Leopold Ruzicka.[4] Il muscone è un chetone ciclico a 15 membri con un metile in posizione 3. È un liquido oleoso che in natura è presente come enantiomero (−)-(R)-3-metilciclopentadecanone. Il composto è solubile in acetone, etere dietilico, etanolo.[1] Si può sintetizzare sia l'enantiomero (−) puro o il racemo. Una sintesi asimmetrica del (−)-muscone è illustrata nella figura seguente. Il composto di partenza (+)-citronellale è disponibile in commercio; la chiusura dell'anello a 15 membri avviene per metatesi olefinica.[5]
Un'altra sintesi di (−)-muscone tramite condensazione aldolica intramolecolare di un macrociclo dichetonico facilmente disponibile è schematizzata nella figura seguente.[6]