Piocianina

Piocianina
Nome IUPAC
	5-metilfenazin-1-one
Nomi alternativi
	piocianina, 5-metil-1(5H)-fenazinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H10N2O
Massa molecolare (u)	210,23
Numero CAS	85-66-5
Numero EINECS	687-347-7
PubChem	6817
SMILES	CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	in DMSO: ≥5 mg/mL
Temperatura di fusione	133 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 318
Consigli P	280 - 305+351+338
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La piocianina è un pigmento antibiotico di colore blu prodotto dal batterio gram-negativo Pseudomonas aeruginosa. È un fattore di virulenza ossidoriduttivamente attivo, che permette a P. aeruginosa di uccidere le cellule dell'ospite, contrastare i movimenti delle cilia, inibire la proliferazione dei linfociti e alterare la fagocitosi.

Grazie alle sue proprietà redox, la piocianina genera delle specie reattive dell'ossigeno che inducono stress ossidativo nelle cellule batteriche e di mammifero.

Note

(EN) Hassan HM, Fridovich I (1980). "Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine". J Bacteriol 141 (1): 156–163. PMID 6243619
(EN) Muller M. (2002). "Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle". Free Radic Biol Med 33 (11): 1527–1533. PMID 12446210

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