All'interno del carcere, tra i detenuti vi è la comparsa del campione di wrestling Stephen Farrelly, noto in WWE e tra i fan dello stesso sport-entertainment come Sheamus. Ma quando fu girato il film Farrelly lottava ancora nelle federazioni indipendenti.
L'ergastolano Frank Perry vive ormai con la rassegnazione, sapendo di dover scontare giorno per giorno la sua condanna, ma quando un'inaspettata lettera lo informa delle gravi condizioni di salute in cui versa l'amata figlia, Frank decide che deve rincontrarla a tutti costi, così medita di fuggire dal carcere. Ma il non più giovanissimo Frank non è in grado di organizzare la fuga da solo, così raduna un gruppo diversificato di detenuti. Durante l'organizzazione del piano di fuga, nel penitenziario arriva il giovane James Lacey, che diventa il nuovo compagno di cella di Frank. Il giovane diventa presto vittima delle attenzioni particolari del tossicodipendente Tony, fratello di Rizza, leader incontrastato di quel braccio di prigione.
Il film si districa attraverso due narrazioni parallele, raccontando gli avvenimenti antecedenti la fuga e la fuga stessa.
Steven Mackintosh è Tony. Fratello tossicodipendente di Rizza, è fonte di molti conflitti, a causa delle attenzioni sessuali che riserva ad alcuni detenuti.
All'interno del film è presente una versione di Leonard Cohen di The Partisan, inoltre il gruppo britannico Coldplay ha composto il brano The Escapist, presente nei titoli di coda del film ed incluso come traccia fantasma nel loro album Viva la vida or Death and All His Friends.