Jackson ha frequentato la Cheltenham High School di Cheltenham, Pennsylvania e dopo essersi diplomato si è iscritto alla Arizona State University di Tempe; dove nel 1966 venne selezionato nel primo turno, come seconda scelta assoluta del draft MLB 1966 dai Kansas City Athletics. Ha iniziato a giocare nello stesso anno nella minor league nelle classi A e A-breve. Iniziò la stagione 1967 in Doppia-A.
Nel 1988SEGA ha prodotto il videogioco Reggie Jackson Baseball per Sega Master System, distribuito in Europa con il titolo di American Baseball.[3]
Nel film “Ti amerò fino ad ammazzarti”, Harlan e Marlon (William Hurt e Keanu Reeves), i due tossicodipendenti assoldati per assassinare Joy (Kevin Kline) vengono distratti, durante il tentativo di omicidio, da una mazza “Reggie Jackson” di cui sono tifosissimi.