Robb Wells è nato a Moncton, Nuovo Brunswick, ma la sua famiglia decise di trasferirsi a Dartmouth, Nuova Scozia, quando aveva soltanto otto anni. Wells è un lontano cugino di Stephen Harper, primo ministro del Canada fino al 2015.
Nonostante abbia partecipato a molti corti, la sua carriera di attore ebbe inizio soltanto nel 2010, con il film Seconda battaglia di Bull Run. Nel 2011 ha fatto una piccola comparsa nel corto Jackhammer. Nell'episodio "The Limited" della serie televisiva Archer, interpreta un terrorista che combatte per la libertà.