Lavora sin da giovanissimo nel campo dell'imprenditoria cinematografica, a stretto contatto con il padre Mario.
A seguito della scomparsa di questi nel 1993, eredita la Cecchi Gori Group, all'epoca una delle più potenti case cinematografiche italiane ed europee, che poteva contare su varie società, anche negli Stati Uniti d'America e forte di una joint venture con Silvio Berlusconi, denominata Penta Film. Inoltre, allarga la propria sfera di attività, aspirando a rompere il duopolio televisivo italiano: nel biennio 1994-1995 acquista le reti televisive Videomusic (poi divenuta TMC 2 tra il 1996 e il 1997) e Telemontecarlo (poi diventata l'attuale LA7 nel 2001) ed entra nell'azionariato di Telepiù. Continua con successo l'attività di produttore cinematografico producendo un gran numero di film tra cui Il postino che vince un Oscar, per la migliore colonna sonora, e La vita è bella che vince tre Oscar: quello alla migliore colonna sonora, quello al miglior film straniero e quello al miglior attore protagonista Roberto Benigni (anche regista del film).
Tra il 1999 e il 2000, per sopraggiunte difficoltà economiche, è costretto a vendere molti asset, mantenendo però la proprietà di numerose sale cinematografiche nelle più grandi città italiane.
Dal 1993, anno della morte di suo padre, fino al 2002, è il diciassettesimo presidente della Fiorentina, con cui vinse un campionato di Serie B nella stagione 1993-1994, per due volte la Coppa Italia nel 1995-1996 e nel 2000-2001 e una Supercoppa italiana nel 1996. In quei tempi, la sua presidenza nella squadra "Viola" gli valse anche una certa notorietà, ma rimase coinvolto, tra il 2001 e il 2002, in gravi crisi finanziarie, tra le quali venne a causarsi il fallimento del club calcistico di sua proprietà, avvenuto nell'estate del 2002.
Impegnato anche in politica, viene eletto senatore nel Partito Popolare Italiano dal 1994 al 1996. Nel momento del voto di fiducia al primo governo Berlusconi, si assenta dall'aula favorendo così l'insediamento del nuovo presidente del Consiglio. Nel 1996 viene riconfermato nel collegio 1 della Regione Toscana. Nel 2001 si candida con L'Ulivo nel collegio di Acireale ma raccoglie solo il 33% dei voti, finendo poi indagato per voto di scambio con l'ipotesi di aver pagato i tifosi dell'Acireale, militante in Serie C2 all'epoca.
Il 9 luglio 2015 gli viene revocato il vitalizio insieme a dieci ex deputati ed altri sette ex senatori.[5]
Il 25 dicembre 2017 viene ricoverato al Policlinico Gemelli di Roma in condizioni gravi ma stabili per un problema cerebrovascolare, in seguito ad un'ischemia cerebrale.[6] Dopo essere stato tenuto in coma farmacologico per un giorno, l'indomani esce dallo stato comatoso, rimanendo comunque nel reparto di terapia intensiva.[7] La malattia lo ha riavvicinato alla ex moglie Rita Rusić, che non vedeva da 10 anni, e ai figli Mario e Vittoria.
Fidanzato negli anni sessanta con Maria Grazia Buccella, è stato sposato dal 1983 al 2000 con l'ex attrice Rita Rusić (che dopo la separazione ha intrapreso in proprio l'attività di produttrice cinematografica) e ha successivamente avuto una relazione di tre anni con la showgirl Valeria Marini. Ha avuto anche una lunga relazione con l'attrice Mara Meis, al secolo Mara de Gennaro, rappresentante dell’Italia a Miss Mondo 1996.
Nel luglio 2001 Cecchi Gori ricevette un avviso di garanzia per concorso in riciclaggio. Durante una perquisizione legata all'inchiesta, in un appartamento di Palazzo Borghese (sua residenza romana) alla presenza di Valeria Marini che all'epoca conviveva con lui, venne ritrovata in cassaforte una consistente quantità di cocaina. Davanti alle domande incalzanti dei giornalisti e degli inquirenti, la definì più volte come 'zafferano'[8].
Il 29 ottobre 2002 viene arrestato per il fallimento della Fiorentina; nel novembre 2006 è stato condannato in via definitiva dalla quinta sezione penale della Corte di cassazione a tre anni e quattro mesi di reclusione, tre dei quali coperti dall'indulto.
È stato arrestato il 3 giugno 2008 a Roma, principale capo di imputazione bancarotta fraudolenta della Safin[9]. Il Tribunale di Roma nel 2009, in seguito al fallimento della Fiorentina, di cui Cecchi Gori è stato presidente, mette in vendita la residenza romana dell'imprenditore. Si trattava di un appartamento di 950 metri quadrati all'interno di Palazzo Borghese, valutati complessivamente oltre 24 milioni di euro[10][11][12].
Il 25 luglio 2011 viene nuovamente arrestato per bancarotta fraudolenta. Nel corso delle investigazioni era infatti emerso che Cecchi Gori aveva distratto i beni del patrimonio sociale della Fin.Ma.Vi. spa, causando un passivo fallimentare di circa 600 milioni di euro.[13][14]
Il 1º febbraio 2013 si conclude il processo con una condanna a 6 anni di reclusione e la confisca del capitale sociale delle società "Fin.Ma.Vi.", "Cecchi Gori Cinema e Spettacolo" e "New Fair Film" confermando anche il sequestro delle quote delle società "Adriano Entertainment" e "Vip 1997"[15].
Il 7 ottobre 2013 viene condannato nell'ambito del processo per il crac Finmavi a sette anni di reclusione.[16] Il 27 febbraio 2020, la Cassazione conferma la condanna a 5 anni e 6 mesi di reclusione per il fallimento da 24 milioni di euro relativo a tale azienda[17][18][19], in accordo con la sentenza di appello pubblicata nel 2008.[20]
Il 29 febbraio 2020 viene arrestato per bancarotta fraudolenta e altri reati finanziari. Dovrà scontare un cumulo di pena per complessivi 8 anni, 5 mesi e 26 giorni di reclusione[21], comprensivi della condanna confermata in Cassazione nel febbraio 2020.[22] A Cecchi Gori, che si trovava in ospedale, viene in seguito concesso il regime di detenzione domiciliare per tutta la pena, in conseguenza di vari motivi (età avanzata, mancata pericolosità sociale, condizioni di salute, sovraffollamento carcerario ed emergenza COVID-19).