Garwood nacque a Springfield nel 1884. A quindici anni, si trasferì nel Nuovo Messico, dove rimase per alcuni anni. Compì i suoi studi universitari al Drury College di Springfield, dove vinse alcuni premi in letteratura e recitazione. Buon atleta, avrebbe potuto intraprendere una carriera agonistica e, al college, entrò a far parte della squadra di football. Suo padre sperava che il figlio avrebbe continuato la sua carriera nel settore metallurgico e gli trovò un posto in una compagnia di zinco a Joplin, nel Missouri.
Ma il giovane Garwood aveva altri piani in mente e sognava di poter intraprendere la carriera teatrale.
I suoi primi passi in campo teatrale lo portarono a recitare nel 1903 per tre dollari e cinquanta la settimana con il Lakeside Theatre all'Elitch'Garden di Denver dove, per due anni, si arrangiò a fare dei piccoli lavori oltre a qualche ruolo nella compagnia che, all'epoca, comprendeva attori come Maude Fealy, Bruce McRae, Douglas Fairbanks, Edward Mackey, Olive Wyndham[1].
Dopo essere stato a Denver per due stagioni, Garwood si trasferì nel 1905 a New York. Fu preso nella compagnia di Frohman che stava mettendo in scena la prima di Mizpah. Qui, lavorò accanto a Virginia Harned. In seguito, recitò anche con Kyrle Bellew in Brigadier Girard e con S. Miller Kent in Raffles. Lavorò con diverse compagnie e in molti teatri, tra cui l'Alcazar di San Francisco e l'Auditorium di Chicago. Garwood considerava uno dei punti più alti della sua carriera l'interpretazione che diede, recitando a fianco di Dustin Farnum, in Cameo Kirby, l'ultima sua apparizione in teatro prima del debutto cinematografico.
Nel novembre 1909, l'attore iniziò a lavorare prima per la Selig Polyscope, quindi per la Thanhouser: il suo primo film per la casa di produzione di New Rochelle uscì nel 1910. In poco più di un anno, Garwood sarebbe diventato uno degli attori più popolari dello studio. Nell'autunno 1911, lasciò per qualche tempo il cinema per ritornare a calcare le scene con la compagnia Stubbs-Mackay, ritornando al cinema nel giugno 1912, sempre alla Thanhouser. Il 30 aprile 1913, la casa di produzione si spostò da Los Angeles a New York, ma Garwood rimase nello studio di Los Angeles che era stato acquisito dalla Majestic. Insieme a Francelia Billington e a Fred Mace, Garwood diventò una delle tre stelle dei film della New Majestic.
All'inizio dell'estate del 1913, mentre stava lavorando nel film della Majestic The Toy, Garwood iniziò a interessarsi a quella che sarebbe diventata la passione della sua vita, l'agricoltura: non come hobby, ma su base commerciale, cominciò - tra un film e l'altro - a coltivare cipolle nella fattoria dell'attore Irving Cummings. Nel 1914, prese un bungalow a Whittier, in California, con tre acri (che corrispondono a dodicimila metri quadri), più di un ettaro di terreno coltivato e irrigato.
Il 21 marzo 1914, Garwood lasciò la Majestic per l'American Studios. Qui, nel suo primo film, aveva accanto a sé come protagonista femminile Vivian Rich e come regista Sidney Ayres. Dopo l'American, passò all'Universal, che lo impegnò per due anni con un contratto firmato nel maggio 1914. La prima pellicola Universal per Garwood fu On Dangerous Ground, dove fu diretto da Lucius J. Henderson.
Nel 1915, l'attore fece coppia fissa sullo schermo con una delle più popolari attrici dell'epoca, Violet Merserau, con la quale girò numerosi film. Nel 1916, l'attore passò dietro alla macchina da presa, diventando anche regista, ma senza per questo abbandonare la recitazione.
Nel dicembre 1916, andò a lavorare con Thomas H. Ince alla Kay-Bee Pictures, una compagnia che distribuiva i suoi film attraverso la Triangle. Nel 1917, Garwood fu il protagonista di A Magdalene of the Hills (Rolfe per Metro) e di The Little Brother (Kay-Bee per Triangle).
Nei due anni seguenti, lavorò sia come attore che come regista in numerosi film anche per Ince e per l'Authors Film Company. Apparve in Wives and Othe Wives (American per Pathé) e, nel 1919, diresse e recitò nel film dell'Universal A Proxy Husband. Quel film segna la fine della sua carriera cinematografica.
Garwood rimase sempre uno scapolo convinto. Visse con un domestico giapponese che, oltre a fargli da cuoco, si prendeva cura di lui.
Oltre all'agricoltura, uno degli altri interessi dell'attore fu la geologia, una passione che gli derivava dal padre che, quando era lui era ragazzo, lo portava in giro nei week end alla ricerca di minerali. Dal 1920, i genitori di Garwood si erano trasferiti nella contea di Los Angeles e lui ricominciò a frequentarli ogni domenica quando non era impegnato nelle gare automobilistiche, il suo sport preferito.
Garwood si ritirò dal cinema nel 1920 per occuparsi a tempo pieno delle sue attività commerciali che erano legate principalmente all'agricoltura.
Morì a Los Angeles il 28 dicembre 1950 per un'occlusione coronarica e per cirrosi epatica.