사카로핀

사카로핀
Stereo, skeletal formula of saccharopine ((2S)-2-{[(5S)-5-aminopentyl]amino})
이름
IUPAC 이름
2-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]pentanedioic acid[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
KEGG
MeSH saccharopine
UNII
  • InChI=1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19) 아니오아니오
    Key: ZDGJAHTZVHVLOT-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • NC(CCCCNC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
성질
C11H20N2O6
몰 질량 276.289 g·mol−1
관련 화합물
관련 alkanoic acids
관련 화합물
 Palmitoylethanolamide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

사카로핀(영어: saccharopine)은 아미노산인 라이신의 이화작용에서의 대사 중간생성물이다. 사카로핀은 균류 및 유글레나에서 일어나는 α-아미노아디프산 경로에서 라이신의 전구물질이다. 포유류 및 고등 식물에서 사카로핀은 라이신의 분해 과정의 대사 중간생성물이며, 라이신과 α-케토글루타르산의 축합에 의해 형성된다.

IUPAC 이름은 2-[(5-Amino-5-carboxypentyl)amino]pentanedioic acid[2]이다.

반응

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사카로핀 탈수소효소에 의해 촉매되는 반응은 다음과 같다.

라이신 + α-케토글루타르산 ⇄ 사카로핀 ⇄ 글루탐산 + 2-아미노아디프산 6-세미알데하이드

병리학

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사카로핀뇨증(소변에 다량의 사카로핀이 검출됨)과 사카로핀혈증(혈액에서 과량의 사카로핀이 검출됨)은 라이신의 분해 과정의 일부에서 유전적 결함으로 인해 생기는 질환이다.

역사

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사카로핀은 1961년에 달링(Darling)과 라센(Larsen)에 의해 효모에서 최초로 분리되었다.[3]

같이 보기

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각주

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  1. ↑ “N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 6월 23일. Identification. 2012년 7월 11일에 확인함. 
  2. ↑ “N-(5-AMINO-5-CARBOXYPENTYL)GLUTAMIC ACID - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005년 6월 23일. Identification. 2012년 7월 11일에 확인함. 
  3. ↑ Darling, S., and Larsen, P. O., Saccharopine, a new amino acid in Baker's and Brewer's yeast: I. Isolation and properties. Acta Chem. Scand., 15, 743 (1961).