7-디하이드로콜레스테롤

7-디하이드로콜레스테롤
Ball-and-stick model of 7-dehydrocholesterol
이름
IUPAC 이름
cholesta-5,7-dien-3β-ol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.456
MeSH 7-dehydrocholesterol
UNII
  • InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-dehydrocholesterol 아니오아니오
    Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N 예예
  • InChI=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
    Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
성질
C27H44O
몰 질량 384.638
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

7-디하이드로콜레스테롤(영어: 7-dehydrocholesterol)은 혈장에서 콜레스테롤 전구체로 기능을 하는 스테롤로, 피부에서 비타민 D3로 전환되어 프로비타민-D3로 기능을 한다. 사람의 피부에 7-디하이드로콜레스테롤이 존재하기 때문에 사람은 태양 광선의 자외선의 존재 하에 대사 중간생성물 이성질체인 프리비타민 D3를 거쳐 비타민 D3(콜레칼시페롤)를 생성할 수 있다. 또한 7-디하이드로콜레스테롤은 몇몇 포유류의 젖에서도 발견된다.[1] 곤충에서 7-디하이드로콜레스테롤은 성체가 되기 위해 필요한 호르몬인 엑디손의 전구물질이다.[2] 7-디하이드로콜레스테롤은 1928년에 노벨 화학상을 수상한 독일의 유기 화학자인 아돌프 오토 라인홀트 빈다우스에 의해 발견되었다.

위치

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사람 피부의 표피층. 위에서부터 차례대로 각질층(stratum corneum), 투명층(stratum lucidum), 과립층(stratum granulosum), 유극층(stratum spinosum), 기저층(stratum basale)이다.

피부는 주로 결합 조직으로 구성되어 있는 안쪽 층인 진피와 바깥쪽의 얇은 표피의 두 가지 주요 층으로 이루어져 있다. 표피의 두께는 0.08 mm ~ 0.6 mm까지 다양하다.[3] 표피는 5가지 층으로 이루어져 있다. 바깥쪽에서부터 안쪽으로 각질층, 투명층, 과립층, 유극층, 기저층의 순서로 배열되어 있다. 7-디하이드로콜레스테롤의 가장 높은 농도는 피부의 표피층, 특히 기저층과 유극층에서 나타난다.[4] 따라서 프리비타민 D3의 생산은 기저층과 유극층에서 가장 크다.

방사

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피부에서 프리비타민 D3의 합성은 자외선 B 복사를 수반하며, 이는 피부의 표피층만 효과적으로 침투한다. 7-디하이드로콜레스테롤은 290 nm ~ 320 nm의 파장에서 자외선을 가장 효과적으로 흡수하므로, 비타민 D3의 생성은 주로 290 nm ~ 320 nm의 파장에서 일어난다. 프리비타민 D3의 생성을 좌우하는 두 가지 가장 중요한 인자는 기저층과 유극층의 7-디하이드로콜레스테롤에 도달하는 자외선 B의 양(강도)과 질(적절한 파장)이다.[4] 또 다른 중요한 고려 사항은 피부에 존재하는 7-디하이드로콜레스테롤의 양이다. 정상적인 상황에서는 인체의 비타민 D 요구 조건을 충족시키기 위해 사람 피부의 기저층과 유극층에서 충분한 양의 7-디하이드로콜레스테롤(약 25~50 ug/cm2)을 이용할 수 있다.

같이 보기

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각주

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  1. ↑ "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com. Archived 2019년 4월 8일 - 웨이백 머신
  2. ↑ Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science Archived 2012년 9월 30일 - 웨이백 머신
  3. ↑ Frediric Martini et al. (2006). Human Anatomy. Pearson/Benjamin-Cummings Publishers, p. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
  4. ↑ 가 나 Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.