구아노신 이인산 만노스

구아노신 이인산 만노스

이름
IUPAC 이름 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate
식별자
CAS 번호	3123-67-9^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15820^예
ChemSpider	17372^예
MeSH	Guanosine+Diphosphate+Mannose
PubChem CID	18396
UNII	SA0B77H8CS^예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201027237
InChI InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1^예 Key: MVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAASA-N^예 InChI=1/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1 Key: MVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAABK
SMILES O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]4O[C@@H](n2c3NC(=N/C(=O)c3nc2)\N)[C@H](O)[C@@H]4O
성질
화학식	C16H25N5O16P2
몰 질량	605.341 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주

구아노신 이인산 만노스(영어: guanosine diphosphate mannose) 또는 GDP-만노스(영어: GDP-mannose)는 물질대사에서 글리코실트랜스퍼레이스가 촉매하는 반응의 기질로 사용되는 당뉴클레오타이드이다. GDP-만노스는 만노실트랜스퍼레이스라 불리는 효소의 기질이다.

모든 해당과정에서 활성화된 만노스의 공여체로 알려진 GDP-만노스는 진핵생물에서 필수적이다.^[1]

생합성

GDP-만노스는 만노스 1-인산 구아닐릴트랜스퍼레이스에 의해 구아노신 삼인산(GTP)과 만노스 6-인산으로부터 생성된다.^[2]

뉴클레오타이딜트랜스퍼레이스 계열의 효소 중 하나인 GDP-만노스 피로포스포릴레이스는 세균, 균류, 식물, 동물에서 발견되는 효소이다.^[3]

같이 보기

• 구아노신 이인산
• 만노스

각주

1. Stewart, James; Curtis, Joan; Spurck, Timothy P.; Ilg, Thomas; Garami, Attila; Baldwin, Tracey; Courret, Nathalie; McFadden, Geoffrey I.; Davis, Antony; Handman, Emanuela (July 2005). “Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase”. 《International Journal for Parasitology》 (영어) 35 (8): 861–873. doi:10.1016/j.ijpara.2005.03.008. PMID 15936761. 
2. Samuel G, Reeves P (2003). “Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. 《Carbohydrate Research》 338 (23): 2503–19. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712. 
3. Pomel, Sébastien; Mao, Wei; Ha-Duong, Tâp; Cavé, Christian; Loiseau, Philippe M. (2019년 5월 31일). “GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis”. 《Frontiers in Cellular and Infection Microbiology》 9: 186. doi:10.3389/fcimb.2019.00186. ISSN 2235-2988. PMC 6554559. PMID 31214516.