스쿠알렌 2,3-에폭사이드

스쿠알렌 2,3-에폭사이드
이름
IUPAC 이름
2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
별칭
Squalene oxide
2,3-Squalene oxide
Squalene epoxide
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
MeSH 2,3-oxidosqualene
UNII
  • InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ 예예
    Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N 예예
  • InChI=1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
    Key: QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
  • O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C
성질
C30H50O
몰 질량 426.717 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

스쿠알렌 2,3-에폭사이드(영어: squalene 2,3-epoxide) 또는 2,3-옥시도스쿠알렌(영어: 2,3-oxidosqualene)은 사포닌 뿐만 아니라 세포막 스테롤 전구체인 라노스테롤과 사이클로아르테놀의 합성 과정에서의 대사 중간생성물이다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 스쿠알렌 일산소화효소에 의해 스쿠알렌이 산화될 때 형성된다. 스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 콜레스테롤의 전구체인 라노스테롤을 생성하는 라노스테롤 생성효소를 포함한 다양한 옥시도스쿠알렌 고리화효소들의 기질이다.[1]

(S)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드의 입체 이성질체인 (R)-스쿠알렌 2,3-에폭사이드는 라노스테롤 생성효소의 저해제이다.

같이 보기

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각주

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  1. ↑ Abe I. (2007). “Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes”. 《Natural Product Reports》 24 (6): 1311–31. doi:10.1039/b616857b. PMID 18033581. 

외부 링크

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