아이소글루타민

아이소글루타민
이름
	IUPAC 이름 4,5-diamino-5-oxopentanoic acid
식별자
CAS 번호	DL: 328-48-3 ; (S/L): 636-65-7 [DrugBank]; (R/D): 19522-40-8 [EPA];
3D 모델 (JSmol)	DL: Interactive image; (S/L): Interactive image; (R/D): Interactive image;
약어	IsoGln
ChemSpider	DL: 144380 ;
DrugBank	(S/L): DB03091;
KEGG	DL: C16673;
PubChem CID	DL: 164697; (S/L): 445883; (R/D): 5288447;
UNII	(S/L): WL74QNU57B; (R/D): IY2O406N69;
CompTox Dashboard (EPA)	DL: DTXSID80901304 ; (R/D): DTXSID90415341;
	InChI InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) Key: AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYSA-N ; DL: InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9); InChI=1/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9) Key: AEFLONBTGZFSGQ-UHFFFAOYAS; (S/L): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: AEFLONBTGZFSGQ-VKHMYHEASA-N; (R/D): InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m1/s1 Key: AEFLONBTGZFSGQ-GSVOUGTGSA-N;
	SMILES DL: O=C(N)C(N)CCC(=O)O; (S/L): C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)N)N; (R/D): C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)N)N;
성질
화학식	C5H10N2O3
몰 질량	146.146 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

아이소글루타민(영어: isoglutamine) 또는 α-글루타민(영어: α-glutamine)은 1번 위치의 카복실기가 아마이드로 치환되어 글루탐산으로부터 유도되는 γ-아미노산이다.^[1] 아이소글루타민은 글루탐산의 5-아마이드인 단백질생성성 아미노산인 글루타민과 대조된다.

아이소글루타민은 세균의 세포벽의 구성 성분인 뮤라밀 다이펩타이드(MDP)에서와 같이 펩타이드 사슬의 C-말단을 형성할 수 있다. 또한 펩타이드 사슬 내부에서도 생성될 수 있는데, 이 경우에 사슬은 카복실기에서 계속되고 아이소글루타민은 골육종 치료에 사용되는 MDP 합성 유도체인 미파무르타이드에서와 같이 γ-아미노산으로 작용한다.

입체화학

단백질생성성 아미노산인 거울상 이성질체 L-글루탐산을 대체하면 S 입체배치를 갖는 L-아이소글루타민이 생성된다. 단백질비생성성 아미노산인 D-글루탐산의 유도체인 D-아이소글루타민은 R 입체배치를 가지고 있다.^[2] 후자는 MDP와 미파무르타이드에서 발견되는 형태이다.

같이 보기

글루타민

각주

↑ “Drugs.com: Isoglutamine”. 2018년 9월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 7월 1일에 확인함.
↑ Brundish, D. E.; Wade, R. (1985). “Synthesis of N-[2-3H]acetyl-D-muramyl-L-alanyl-D-iso-glutaminyl-L-alanyl-2-(1',2'-dipalmitoyl-sn-glycero-3'-phosphoryl)ethylamide of high specific radioactivity”. 《J Label Compd Radiopharm》 22 (1): 29–35. doi:10.1002/jlcr.2580220105.

[1] “Drugs.com: Isoglutamine”. 2018년 9월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 7월 1일에 확인함.

[2] Brundish, D. E.; Wade, R. (1985). “Synthesis of N-[2-3H]acetyl-D-muramyl-L-alanyl-D-iso-glutaminyl-L-alanyl-2-(1',2'-dipalmitoyl-sn-glycero-3'-phosphoryl)ethylamide of high specific radioactivity”. 《J Label Compd Radiopharm》 22 (1): 29–35. doi:10.1002/jlcr.2580220105.

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[2]