유비퀴놀
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-benzene-1,4-diol
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| 별칭
reduced CoQ10,
unoxidized CoQ10, CoQ10H2, dihydroquinone | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChemSpider | |
| MeSH | C003741 |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C59H92O4 | |
| 몰 질량 | 865.381 g·mol−1 |
| 겉보기 | 황백색의 분말 |
| 녹는점 | 45.6 °C (114.1 °F; 318.8 K) |
| 물에 거의 녹지 않음 | |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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유비퀴놀(영어: ubiquinol)은 전자가 풍부한(환원된) 형태의 유비퀴논(조효소 Q)이다. 이 용어는 사람에게서 가장 흔히 발견되는 10단위 꼬리가 있는 유비퀴놀-10(영어: ubiquinol-10)을 가장 자주 지칭한다.
유비퀴논의 천연 유비퀴놀 형태는 2,3-다이메톡시-5-메틸-6-폴리 프레닐-1,4-벤조퀴놀이며, 여기서 폴리프레닐화된 곁사슬은 포유류에서 9~10 단위 길이이다. 유비퀴논(조효소 Q10, CoQ10)은 완전히 산화된 상태(유비퀴논), 부분적으로 환원된 상태(세미퀴논 또는 유비세미퀴논), 완전히 환원된 상태(유비퀴놀)의 세 가지 산화환원 상태로 존재한다. 세포의 에너지 생성과 항산화 보호에서 유비퀴놀의 산화환원 기능은 유비퀴놀(환원형)과 유비퀴논(산화형) 사이의 산화환원 주기에서 2개의 전자를 교환하는 능력을 기반으로 한다.[1][2]
특성
[편집]사람은 유비퀴놀을 합성할 수 있기 때문에 유비퀴놀은 비타민으로 분류되지 않는다.[3]
생체이용률
[편집]많은 동료 심사 과학 저널에 발표된 것처럼 유비퀴논이 체내로 잘 흡수되지 않는다는 것은 잘 알려져 있다.[4] 유비퀴놀 형태에는 2개의 수소가 추가되어 있기 때문에 분자의 활성 부분에서 2개의 카보닐기(케톤)가 하이드록실기로 전환된다. 이것은 유비퀴논 분자의 극성을 증가시키고 관찰된 유비퀴놀의 향상된 생체이용률 뒤에 중요한 요인일 수 있다.
식품에서의 함량
[편집]식품에는 다양한 양의 유비퀴놀이 함유되어 있다. 다양한 식품을 분석한 결과 유비퀴놀은 70가지의 품목 중 66가지의 품목에 존재하며 전체 유비퀴논 섭취량의 46%(일본인의 식단에서)를 차지하는 것으로 나타났다. 다음의 표는 결과의 샘플이다.[5]
| 식품 | 유비퀴놀 (μg/g) | 유비퀴논 (μg/g) |
|---|---|---|
| 쇠고기 (어깨살) | 5.36 | 25 |
| 쇠고기 (간) | 40.1 | 0.4 |
| 돼지고기 (어깨살) | 25.4 | 19.6 |
| 돼지고기 (허벅지살) | 2.63 | 11.2 |
| 닭고기 (가슴살) | 13.8 | 3.24 |
| 고등어 | 0.52 | 10.1 |
| 참치 (통조림) | 14.6 | 0.29 |
| 방어 | 20.9 | 12.5 |
| 브로콜리 | 3.83 | 3.17 |
| 파슬리 | 5.91 | 1.57 |
| 오렌지 | 0.88 | 0.14 |
분자적인 측면
[편집]유비퀴놀은 벤조퀴놀이며 조효소 Q10이라고도 하는 유비퀴논의 환원된 산물이다. 유비퀴놀의 꼬리 부분은 10개의 아이소프렌 단위로 구성된다.
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유비퀴논의 유비퀴놀로의 환원은 전자전달계의 복합체 I과 복합체 II에서 일어난다. Q 회로[6]는 전자전달계의 복합체 III의 구성 요소인 사이토크롬 b에서 일어나며[7][8] 유비퀴놀을 유비퀴논으로 순환적으로 전환시키는 과정이다. 유비퀴놀이 사이토크롬 b에 결합하면 페놀 부분의 pKa가 감소하여 양성자가 이온화되어 페녹사이드 음이온이 형성된다.
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페녹사이드의 산소가 산화되면 고리에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 세미퀴논이 형성된다.
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같이 보기
[편집]- 유비퀴논 (조효소 Q)
- 벤조퀴놀
- 전자전달계
- NADH:유비퀴논 산화환원효소 (복합체 I)
- 석신산 탈수소효소 (복합체 II)
- 유비퀴논:사이토크롬 c 산화환원효소 (복합체 III)
- 사이토크롬 c 산화효소 (복합체 IV)
각주
[편집]- ↑ Mellors, A; Tappel, AL (1966). “The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 241 (19): 4353–6. PMID 5922959. 2019년 9월 19일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2023년 6월 10일에 확인함.
- ↑ Mellors, A.; Tappel, A. L. (1966). “Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation”. 《Lipids》 1 (4): 282–4. doi:10.1007/BF02531617. PMID 17805631.
- ↑ Banerjee R (2007). 《Redox Biochemistry》. John Wiley & Sons. 35쪽. ISBN 978-0-470-17732-7.
- ↑ James, Andrew M.; Cochemé, Helena M.; Smith, Robin A. J.; Murphy, Michael P. (2005). “Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools”. 《Journal of Biological Chemistry》 280 (22): 21295–312. doi:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
- ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). “Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet”. 《Journal of Food Composition and Analysis》 21 (3): 199–210. doi:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
- ↑ Slater, E.C. (1983). “The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer”. 《Trends in Biochemical Sciences》 8 (7): 239–42. doi:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
- ↑ Trumpower BL (June 1990). “Cytochrome bc1 complexes of microorganisms”. 《Microbiol. Rev.》 54 (2): 101–29. PMC 372766. PMID 2163487.
- ↑ Trumpower, Bernard L. (1990). “The Protonmotive Q Cycle”. 《The Journal of Biological Chemistry》 265 (20): 11409–12. PMID 2164001.