Han tok hovedfag i nordisk ved Universitetet i Bergen i 1982.[3] Han var leder i Unge Venstre 1975–1976. Han var i perioden 1980 til 1994 assisterende forlagssjef, forlagsredaktør og redaksjonssjef i Det Norske Samlaget. Fra 1984 til 1988 var han redaktør for tidsskriftet Syn og Segn. I 1998 vikarierte han i en periode som daglig leder i Noregs Mållag. Han har vært direktør i Nynorsk kultursentrum siden 1999 og hovedredaktør i det nynorske nettleksikonet Allkunne fra 2007. Han har vært kulturkommentator i Dagens Næringsliv siden 2008. Grepstad var rådsmedlem i Norsk kulturråd 2005–2009. Han var styremedlem i Språkrådet 2006–2010,[4] og 25. november 2010 ble han utnevnt til styreleder i Språkrådet.[5]
I 2013 utgav han en biografi om Ivar Aasen hvor han tolket Aasens arbeid med utvikling av nynorsk skriftspråk som et ledd i den norske demokratiserings- og moderniseringsprosjektet og hvor tok avstand fra fremstillinger av Aasen som ensom og fattigslig som var skapt av nynorskkritikere.[6][7]