Propanil

Propanil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propanil
Structuurformule van propanil
Algemeen
Molecuul­formule C9H9Cl2NO
IUPAC-naam 3′,4′-dichloorpropionanilide
Andere namen N-(3,4-dichloorfenyl)propanamide, DCPA
Molmassa 218,09 g/mol
SMILES
CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI
1/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)/f/h12H
CAS-nummer 709-98-8
EG-nummer 211-914-6
PubChem 4933
Wikidata Q413507
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
EG-Index-nummer 616-009-00-3
LD50 (ratten) (oraal) 1384 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,054 g/cm³
Smeltpunt 91-93 °C
Oplosbaarheid in water 0,2 g/L
Goed oplosbaar in aceton, ethanol
log(Pow) 3,12
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,005 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propanil is een herbicide dat veel gebruikt wordt tegen zowel eenzaadlobbige als tweezaadlobbige planten, vooral bij de teelt van rijst, maïs en aardappelen. Zuiver propanil is een wit kristallijn poeder, het technisch product is bruin. Commerciële producten kunnen vast of vloeibaar zijn. In de Verenigde Staten is het een van de meest gebruikte herbiciden. In de Europese Unie mag het sedert 2009 niet meer worden toegepast.

Het bedrijf Rohm & Haas bracht propanil in 1961 op de markt in de Verenigde Staten, onder de merknaam Stam.[1] Later zijn andere producenten het ook gaan verkopen, onder meer Bayer (Surcopur) en BASF (Synpran N en Wham EZ).

Synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Propanil wordt bereid door de reactie van 3,4-dichlooraniline, dat zelf uit 1,2-dichloorbenzeen kan bereid worden, met propionylchloride, een derivaat van propaanzuur.

Werking

[bewerken | brontekst bewerken]

Propanil is een selectief contactherbicide dat de fotosynthese verstoort.

Regelgeving

[bewerken | brontekst bewerken]

De Europese Commissie heeft besloten dat propanil niet meer gebruikt mag worden, onder meer omdat de blootstelling eraan van toedieners groter zou zijn dan het aanvaardbare niveau.[2] De bestaande erkenningen van propanil moesten uiterlijk op 30 maart 2009 worden ingetrokken.

Toxicologie en veiligheid

[bewerken | brontekst bewerken]

Propanil is irriterend voor de ogen en de huid. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel en op het bloed (methemoglobinemie).

Commerciële producten met propanil kunnen ontvlambare oplosmiddelen bevatten. Propanil is giftig voor waterorganismen.

Zie ook

[bewerken | brontekst bewerken]
[bewerken | brontekst bewerken]