Etonogestrel

Etonogestrel

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. etonogestrelum inne 18,19-dinor-13-etylo-17-hydroksy-11-metylenopreng-4-en-20-in-3-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H28O2
Masa molowa	324,46 g/mol
Wygląd	ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	54048-10-1
PubChem	6917715
DrugBank	DB00294
SMILES CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
InChI InChI=1S/C22H28O2/c1-4-21-13-14(3)20-17-9-7-16(23)12-15(17)6-8-18(20)19(21)10-11-22(21,24)5-2/h2,12,17-20,24H,3-4,6-11,13H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1 InChIKey GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N
Właściwości Gęstość 1,074 g/cm³ (21,4 ^oC)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,00737 g/l[1] Temperatura topnienia 196-200 °C[2] Temperatura wrzenia 473,1 °C (760 mmHg)[2] logP 3,32[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360 Zwroty P P201, P308+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G02BB01 G03AC08
Farmakokinetyka Biodostępność 100%[4] Okres półtrwania 25–30 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95,5–99%[4] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4)[4] Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania implant, krążek dopochwowy Objętość dystrybucji 220 l[4]
Multimedia w Wikimedia Commons

Etonogestrel (łac. etonogestrelum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 19-nortestosteronu, biologicznie czynny metabolit dezogestrelu, pierwszej generacji lek przeciwhistaminowy, stosowany jako środek antykoncepcyjny w implantach i krążkach dopochwowych.

Mechanizm działania biologicznego

Etonogestrel wykazuje prawdopodobnie następujący efekt biologiczny u człowieka: hamowanie owulacji, zwiększenie gęstości śluzu szyjkowego oraz atrofię endometrium co w efekcie uniemożliwia zajście w ciążę^[5]. Implant powiniennem być stosowany nie dłużej niż przez 3 lata, przez pierwsze 2 lata nie obserwuje się owulacji, natomiast w trzecim roku zdarzają się sporadyczne owulacje^[4]. Wskaźnik Pearla dla etonogestrelu wynosi 0,38^[4].

Zastosowanie medyczne

• antykoncepcja w postaci implantu podskórnego u kobiet w wieku 18–40 lat^[6]
• antykoncepcja w postaci krążka dopochwowego w połączeniu z etynyloestradiolem u kobiet w wieku 18–40 lat^[6]

Etonogestrel znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Etonogestrel jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Etonogestrel najczęściej może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów niezależnie od systemu^[6][9]: ból głowy, tkliwość piersi, trądzik pospolity, zaburzenia menstruacji, zapalenie pochwy, zwiększenie masy ciała.

Przypisy

1. Etonogestrel, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6917715 [dostęp 2021-01-06]  (ang.).
2. Etonogestrel, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00294 [dostęp 2021-01-06]  (ang.).
3. Safety Data Sheet. Etonogestrel, Santa Cruz Biotechnology, 26 września 2015, SC-211493 [dostęp 2021-01-06]  (ang.). Brak numerów stron w książce
4. Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 383-384. ISBN 978-83-951310-6-6.
5. LaurenL. Thaxton LaurenL., AntonellaA. Lavelanet AntonellaA., Systematic review of efficacy with extending contraceptive implant duration, „International Journal of Gynaecology and Obstetrics: The Official Organ of the International Federation of Gynaecology and Obstetrics”, 144 (1), 2019, s. 2–8, DOI: 10.1002/ijgo.12696, ISSN 1879-3479, PMID: 30343503, PMCID: PMC7379677 [dostęp 2021-01-06]  (ang.).
6. Charakterystyka produktu leczniczego Implanon NXT. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].
7. WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2021-01-06]. (ang.).
8. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2021-01-06].
9. Charakterystyka produktu leczniczego Adaring. Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2021-01-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.