Iksabepilon

Iksabepilon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-(1R,5S,6S,7R,10S,14S,16S)-6,10-dihydroksy-1,5,7,9,9-pentametylo-14 [(E)-1-(2-metylo-1,3-tiazol-4-ilo)prop-1-en-2-ylo]-17-oksa-13-azabicyklo[14.1.0]heptadekan-8,12-dion
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H42N2O5S
Masa molowa	506,70 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	219989-84-1
PubChem	6445540
DrugBank	DB04845
SMILES
	CC1CCCC2(C(O2)CC(NC(=O)CC(C(C(=O)C(C1O)C)(C)C)O)C(=CC3=CSC(=N3)C)C)C
InChI
	InChI=1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1
	InChIKey
	FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01DC04
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
Okres półtrwania	20–72 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	67–77%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	67% z kałem, 27% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie

Iksabepilon – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny analog epotilonu B, należący do grupy epotilonów. Jest on substratem enzymu CYP3A4.

Mechanizm działania

Iksabepilon, wiążąc się bezpośrednio z podjednostką beta-tubuliny, upośledza funkcję mikrotubuli.

W październiku 2007 amerykańska Agencja Żywności i Leków zarejestrowała pierwszy epotilon – iksabepilon (Ixempra, Bristol-Myers Squibb) – do leczenia miejscowo zaawansowanego lub rozsianego raka sutka w monoterapii lub w skojarzeniu z kapecytabiną u chorych uprzednio leczonych antracyklinami i taksanami^[1]^[2].

↑ Ixabepilone [online], Food and Drug Administration, 16 października 2007 [dostęp 2010-06-30] [zarchiwizowane z adresu 2010-03-09] (ang.).
↑ N.N. Egerton N.N., Ixabepilone (ixempra), a therapeutic option for locally advanced or metastatic breast cancer, „Pharmacy & Therapeutics”, 33 (9), 2008, s. 523–531, PMID: 19750031, PMCID: PMC2730126 .

PiotrP. Wysocki PiotrP., Epotilony – nowa klasa inhibitorów wrzeciona kariokinetycznego w leczeniu raka piersi, „Współczesna Onkologia”, 12 (8), 2008, s. 343–348 .
K.L.K.L. Cheng K.L.K.L., T.T. Bradley T.T., D.R.D.R. Budman D.R.D.R., Novel microtubule-targeting agents – the epothilones, „Biologics”, 2 (4), 2008, s. 789–811, DOI: 10.2147/BTT.S3487, PMID: 19707459, PMCID: PMC2727900 .
J.T.J.T. Hunt J.T.J.T., Discovery of ixabepilone, „Molecular Cancer Therapeutics”, 8 (2), 2009, s. 275–281, DOI: 10.1158/1535-7163.MCT-08-0999, PMID: 19174552 .
J.J.J.J. Lee J.J.J.J., S.M.S.M. Swain S.M.S.M., The epothilones: translating from the laboratory to the clinic, „Clinical Cancer Research”, 14 (6), 2008, s. 1618–1624, DOI: 10.1158/1078-0432.CCR-07-2201, PMID: 18347162 .