Octan cyproteronu

Octan cyproteronu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-chloro-3,20-diokso-1β,2β-dihydro-3H-cyklopropa-[1,2]-pregna-1,4,6-trien-17-yl Inne nazwy i oznaczenia farm. Cyproteroni acetas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H27ClO3
Masa molowa	374,90 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	2098-66-0 427-51-0 (octan)
PubChem	5284537
DrugBank	DB04839
SMILES CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2C=C(C4=CC(=O)C5CC5C34C)Cl)C)O
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki octan Uwaga Zwroty H H312, H332, H351 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki octan Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22, R40 Zwroty S S22, S36 Numer RTECS GZ2230000 Dawka śmiertelna LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G03 HA01 G03 HB01
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie antyandrogenowe Procent wchłaniania 100% (doustnie) 100% (domięśniowo) Okres półtrwania 38–96 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie 60% z kałem, 33% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Octan cyproteronu^[1] (łac. Cyproteroni acetas) – lek antyandrogenowy i progestagenowy stosowany w leczeniu chorób zależnych od androgenów, takich jak trądzik, nadmierne owłosienie ciała, przedwczesne dojrzewanie płciowe i rak prostaty, a także jako jeden z elementów feminizującej terapii hormonalnej(inne języki) u transpłciowych kobiet oraz w tabletkach antykoncepcyjnych. Sprzedawany samodzielnie pod nazwą handlową Androcur lub w połączeniu z etynyloestradiolem pod nazwą Diane-35(inne języki)^{[2][3][4][5][6]}.

Zastosowanie medyczne

Podwyższony poziom androgenów

Octan cyproteronu jest stosowany jako antyandrogen w leczeniu podwyższonego poziomu androgenów oraz powiązanych z nim objawów, jak na przykład maskulinizacja u kobiet wynikająca z chorób takich jak zespół policystycznych jajników (PCOS) oraz wrodzony przerost nadnerczy (CAH)^[7][8][9]. Podczas leczenia PCOS u kobiet jest on często łączony z etynyloestradiolem^[10].

Hormonalna terapia menopauzalna

Octan cyproteronu jest stosowany w niskich dawkach w terapii hormonalnej w okresie przekwitania w połączeniu z estrogenem w celu zapewnienia ochrony endometrium i leczenia objawów menopauzy^[2][11][12]. Występuje pod nazwą handlową Climen(inne języki), który jest preparatem złożonym zawierającym 2 mg walerianianu estradiolu(inne języki) i 1 mg octanu cyproteronu^[11][12]. Dostępny jest w ponad 40 krajach^[11].

Rak prostaty

Octan cyproteronu jest stosowany w terapii paliatywnej raka gruczołu krokowego u mężczyzn^[3]. Jest on stosowany w bardzo wysokich dawkach doustnie lub w formie iniekcji domięśniowych. Antyandrogeny nie leczą raka prostaty, ale mogą znacznie wydłużyć życie mężczyzn cierpiących na tę chorobę^[13][14]. Obecnie jest rzadko stosowany w leczeniu raka prostaty, ponieważ został w dużej mierze zastąpiony przez modulatory GnRH(inne języki) i niesteroidowe antyandrogeny.

Zaburzenia seksualne

Octan cyproteronu jest stosowany jako forma kastracji chemicznej w leczeniu parafilii i hiperseksualności u mężczyzn^[15][16]. Działanie octanu cyproteronu polega na zmniejszaniu libido i pobudzenia seksualnego oraz wywoływaniu dysfunkcji seksualnych. Może być również stosowany w celu zmniejszenia libido u osób wykazujących nieodpowiednie zachowania seksualne, takich jak osoby z niepełnosprawnością intelektualną lub demencją^[17][18]. Lek jest również pomocny w leczeniu autoagresywnych zachowań seksualnych, takich jak masochizm^[19]. Octan cyproteronu ma porównywalną skuteczność do octanu medroksyprogesteronu(inne języki) w tłumieniu popędu płciowego i funkcji seksualnych, ale wydaje się być mniej skuteczny niż modulatory GnRH, takie jak leuprorelina, a także ma więcej skutków ubocznych^[16].

Przeciwwskazania

Wśród przeciwwskazań do stosowania octanu cyproteronu znajdują się^[20][21][22]:

• nadwrażliwość na lek
• ciąża, laktacja lub karmienie piersią
• pokwitanie (z wyjątkiem stosowania w leczeniu przedwczesnego lub opóźnionego dojrzewania płciowego)
• choroby i dysfunkcje wątroby
  • zespół Dubina-Johnsona
  • zespół Rotora
  • nowotwory wątroby
• przewlekła choroba nerek
• przebycie żółtaczki lub cholestazy ciężarnych
• przebycie opryszczki w czasie ciąży
• oponiak, prolaktynoma(inne języki) lub hiperprolaktynemia
• kacheksja (z wyjątkiem nieoperacyjnego raka prostaty)
• ciężkie zaburzenia depresyjne
• zakrzepica, udar mózgu lub zawał serca
• ciężka cukrzyca
• choroby żylne
• anemia sierpowata

Działania niepożądane

• bóle i zawroty głowy
• zmęczenie
• mdłości
• zahamowanie spermatogenezy u mężczyzn
• napięcie gruczołów sutkowych
• zmiany wagi ciała
• nastroje depresyjne
• zaburzenia miesiączkowania u kobiet

Dostępne preparaty

Octan cyproteronu jest dostępny w postaci tabletek doustnych (wyższe dawki; 10 mg, 50 mg, 100 mg) lub w połączeniu z etynyloestradiolem lub walerianianem estradiolu (niższe dawki; 1 lub 2 mg), a także w postaci ampułek do iniekcji domięśniowych (100 mg/mL, 300 mg/3 mL; nazwa handlowa Androcur Depot). Sprzedawany jest pod takimi nazwami jak Androcur, Androcur Depot, Androcur-100, Androstat, Asoteron, Cyprone, Cyproplex, Cyprostat, Cysaxal, Imvel i Siterone^[23].

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość przyjmowania leku ustala lekarz. Zwykle u mężczyzn z rakiem gruczołu krokowego 0,2-0,3. W przypadku nadmiernej pobudliwości płciowej dawkę ustala się indywidualnie.

Uwagi

Podczas leczenia należy okresowo kontrolować czynność wątroby, kory nadnerczy oraz morfologię krwi. Octan cyproteronu może obniżać sprawność psychofizyczną, dlatego nie zaleca się prowadzenia pojazdów oraz obsługi maszyn w czasie jego przyjmowania. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Przypisy

1. Cyproteron (octan cyproteronu) - Medycyna Praktyczna [online], www.mp.pl [dostęp 2023-05-28] .
2. HH. Kuhl HH., Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration, „Climacteric”, 8 (sup1), 2005, s. 3–63, DOI: 10.1080/13697130500148875, ISSN 1369-7137, PMID: 16112947 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
3. L.B.L.B. Barradell L.B.L.B., D.D. Faulds D.D., Cyproterone. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in prostate cancer, „Drugs & Aging”, 5 (1), 1994, s. 59–80, DOI: 10.2165/00002512-199405010-00006, ISSN 1170-229X, PMID: 7919640 [dostęp 2023-05-28] .
4. F.F. Neumann F.F., The antiandrogen cyproterone acetate: discovery, chemistry, basic pharmacology, clinical use and tool in basic research, „Experimental and Clinical Endocrinology”, 102 (1), 1994, s. 1–32, DOI: 10.1055/s-0029-1211261, ISSN 0232-7384, PMID: 8005205 [dostęp 2023-05-28] .
5. F.F. Neumann F.F., Pharmacology and potential use of cyproterone acetate, „Hormone and Metabolic Research = Hormon- Und Stoffwechselforschung = Hormones Et Metabolisme”, 9 (1), 1977, s. 1–13, DOI: 10.1055/s-0028-1093574, ISSN 0018-5043, PMID: 66176 [dostęp 2023-05-28] .
6. F.F. Neumann F.F., M.M. Töpert M.M., Pharmacology of antiandrogens, „Journal of Steroid Biochemistry”, 25 (5B), 1986, s. 885–895, DOI: 10.1016/0022-4731(86)90320-1, ISSN 0022-4731, PMID: 2949114 [dostęp 2023-05-28] .
7. J.J. Bitzer J.J., T.T. Römer T.T., A. Lopes da SilvaA.L.S. Filho A. Lopes da SilvaA.L.S., The use of cyproterone acetate/ethinyl estradiol in hyperandrogenic skin symptoms - a review, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care: The Official Journal of the European Society of Contraception”, 22 (3), 2017, s. 172–182, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317339, ISSN 1473-0782, PMID: 28447864 [dostęp 2023-05-28] .
8. X.X. Ruan X.X. i inni, Use of cyproterone acetate/ethinylestradiol in polycystic ovary syndrome: rationale and practical aspects, „The European Journal of Contraception & Reproductive Health Care”, 22 (3), 2017, s. 183–190, DOI: 10.1080/13625187.2017.1317735, ISSN 1362-5187 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
9. P.P. Reismann P.P. i inni, Pharmacological options for treatment of hyperandrogenic disorders, „Mini Reviews in Medicinal Chemistry”, 9 (9), 2009, s. 1113–1126, DOI: 10.2174/138955709788922692, ISSN 1389-5575, PMID: 19689407 [dostęp 2023-05-28] .
10. E.E. Diamanti-Kandarakis E.E., How actual is the treatment with antiandrogen alone in patients with polycystic ovary syndrome?, „Journal of Endocrinological Investigation”, 21 (9), 1998, s. 623–629, DOI: 10.1007/BF03350788, ISSN 0391-4097, PMID: 9856417 [dostęp 2023-05-28] .
11. FriedrichF. Husmann FriedrichF., Clinical Experiences with a Combination of Estradiol Valerate and Cyproterone Acetate for Hormone Replacement, R.R. Paoletti i inni red., t. 11, Dordrecht: Springer Netherlands, 1997, s. 257–261, DOI: 10.1007/978-94-011-5560-1_38, ISBN 978-94-010-6343-2 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
12. H.P.H.P. Schneider H.P.H.P., The role of antiandrogens in hormone replacement therapy, „Climacteric: The Journal of the International Menopause Society”, 3 Suppl 2, 2000, s. 21–27, ISSN 1369-7137, PMID: 11379383 [dostęp 2023-05-28] .
13. JeromeJ. Seidenfeld JeromeJ. i inni, Single-Therapy Androgen Suppression in Men with Advanced Prostate Cancer: A Systematic Review and Meta-Analysis, „Annals of Internal Medicine”, 132 (7), 2000, s. 566, DOI: 10.7326/0003-4819-132-7-200004040-00009, ISSN 0003-4819 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
14. ValterV. Torri ValterV., IreneI. Floriani IreneI., Cyproterone acetate in the therapy of prostate carcinoma, „Archivio Italiano Di Urologia, Andrologia: Organo Ufficiale [di] Societa Italiana Di Ecografia Urologica E Nefrologica”, 77 (3), 2005, s. 157–163, ISSN 1124-3562, PMID: 16372511 [dostęp 2023-05-28] .
15. OmerO. Khan OmerO. i inni, Pharmacological interventions for those who have sexually offended or are at risk of offending, CochraneC. Developmental, Psychosocial and Learning ProblemsP.L.P. Group (red.), „Cochrane Database of Systematic Reviews”, 2015, DOI: 10.1002/14651858.CD007989.pub2, PMID: 25692326, PMCID: PMC6544815 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
16. MauroM. Silvani MauroM., NicolaN. Mondaini NicolaN., AlessandroA. Zucchi AlessandroA., Androgen deprivation therapy (castration therapy) and pedophilia: What’s new, „Archivio Italiano di Urologia e Andrologia”, 87 (3), 2015, s. 222–226, DOI: 10.4081/aiua.2015.3.222, ISSN 2282-4197 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
17. David R.P.D.R.P. Guay David R.P.D.R.P., Inappropriate sexual behaviors in cognitively impaired older individuals, „The American Journal of Geriatric Pharmacotherapy”, 6 (5), 2008, s. 269–288, DOI: 10.1016/j.amjopharm.2008.12.004, ISSN 1543-5946, PMID: 19161930 [dostęp 2023-05-28] .
18. D.J.D.J. Clarke D.J.D.J., Antilibidinal drugs and mental retardation: a review, „Medicine, Science, and the Law”, 29 (2), 1989, s. 136–146, DOI: 10.1177/002580248902900209, ISSN 0025-8024, PMID: 2526280 [dostęp 2023-05-28] .
19. S.J.S.J. Hucker S.J.S.J., Self-harmful sexual behavior, „The Psychiatric Clinics of North America”, 8 (2), 1985, s. 323–337, ISSN 0193-953X, PMID: 3895195 [dostęp 2023-05-28] .
20. Androcur - ulotka [online], rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl [dostęp 2023-05-28] .
21. Mylan-Cyproterone Label [online], Mylan Pharmaceuticals ULC, 2010, s. 2  (ang.).
22. J.J. Hammerstein J.J., Antiandrogens: Clinical Aspects, Constantin E.C.E. Orfanos, RudolfR. Happle (red.), Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1990, s. 827–886, DOI: 10.1007/978-3-642-74612-3_35, ISBN 978-3-642-74614-7 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).
23. Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, s. 289, ISBN 978-3-88763-075-1 [dostęp 2023-05-28]  (ang.).

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X. Brak numerów stron w książce

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.