Sulbaktam
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas (2S ,5R )-3,3-dimetylo-4,4,7-triokso-4λ6 -tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
łac. sulbactamum (INN )
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C8 H11 NO5 S
Masa molowa
233,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
68373-14-8
PubChem
130313
DrugBank
DB09324
SMILES
CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)C
InChI
InChI=1S/C8H11NO5S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
InChIKey
FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
J01CG01 , J01CR01
Farmakokinetyka
Okres półtrwania
1 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
38%
Wydalanie
nerki
Sulbaktam – organiczny związek chemiczny , związek syntetyczny, sulfon pochodny kwasu penicylanowego , mający strukturę antybiotyku β-laktamowego[3] . Należy do inhibitorów β-laktamaz , które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi , w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy .
Obecnie stosuje się połączenia sulbaktamu z ampicyliną (sultamicylina, Unasyn ) i z cefoperazonem (Sulperazon ).
Sulbaktam łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, w ten sposób uniemożliwiając jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też sulbaktam jest uważany za inhibitor nieodwracalny[4] .
Sulbaktam, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II wg klasyfikacji Karen Bush. Nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę [3] . Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[5] .
Sulbaktam ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w większości przypadków w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii. Wyjątek stanowi aktywność wobec Acinetobacter i Neisseria [3] .
Inne inhibitory β-laktamaz:
↑ a b c Sulbactam , [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company , 2001, ISBN 0-911910-13-1 , OCLC 224225657 (ang. ) .
↑ Sulbaktam (nr S9701) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ a b c Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna . Wyd. V. α-medica press, 2009, s. 48, 44, 86. ISBN 978-83-7522-048-3 .
↑ Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia . Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. ISBN 978-83-200-4164-4 .
↑ Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia . Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. ISBN 978-83-60466-81-0 .
J01 : Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny J01B – Chloramfenikole J01C – Antybiotyki β-laktamowe:penicyliny J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki β-laktamowe: cefalosporyny ,monobaktamy i karbapenemy J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy , linkozamidy istreptograminy J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków przeciwbakteryjnych J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne