No ano de 2009, começou a carreira de treinador de futebol, na categoria de base do Santos, primeiramente comandando o Sub-15, sagrando-se campeão paulista.[2] No ano seguinte, foi promovido a Sub-17 e ganhou outro Campeonato Paulista.
Em 2011, chegou ao time sub-20, e conseguiu tanto o Campeonato Paulista (em 2012) quanto a Copa São Paulo de Futebol Júnior (em 2013),[3] título que o clube não ganhava desde 1984. Após a demissão de Muricy Ramalho, foi convidado a assumir o elenco principal do próprio Santos.[4]
Estreou um dia depois, contra o Grêmio, pela terceira rodada do Brasileirão 2013. A primeira vitória veio no confronto com o Atlético Mineiro.[5] Após esse jogo, Claudinei, então interino, era cotado para ser um possível assistente de Marcelo Bielsa, mas com a desistência da direção por contratar esse profissional e também outros, acabou sendo confirmado como treinador. Em agosto, comandou o time na derrota histórica por 8x0 para o Barcelona, no troféu Joan Gamper
Em 3 de janeiro de 2014 foi apresentado pelo Goiás como seu novo treinador.[7] No dia seguinte a derrota para o Atlético Goianiense na final do Campeonato Goiano de 2014, em 14 de abril, Claudinei foi demitido.[8][9]
Dois dias depois assumiu o comando técnico do Paraná.[10]
Em 3 de setembro foi contratado pelo Atlético Paranaense.[11] Porém a forma repentina pela qual deixou o Paraná foi criticada pelo clube.[12]
A equipe terminou o Campeonato Brasileiro de 2014 na oitava colocação. Porém a má campanha no Campeonato Paranaense de 2015, quando o Atlético ocupava a nona posição entre doze equipes, o levou a ser demitido em 15 de março de 2015.[13]
O clube até chegou a liderar o Campeonato Paranaense, porém terminou na terceira colocação. Após início irregular na série B acabou demitido em 13 de junho de 2016.[17]
Em 24 de agosto foi anunciado no comando técnico do Avaí.[18]
Em 16 partidas no comando Avaí, conquistou 12 vitórias (oito jogando na Ressacada, e quatro fora de casa), e quatro empates (um jogando na Ressacada, e três jogando fora de casa).[19] Conquistou o tão sonhado acesso com a equipe catarinense no final da temporada com uma rodada de antecedência, depois de ser muito contestado, assim como todo o grupo. Foi muito festejado pela torcida avaiana. [20]
"Coloquei o nome na história do Avaí."
— Claudinei após conquistar o acesso à Série A com o Avaí. [20]
Após fazer um bom ano de 2016, com o vice-campeonato da Série B de 2016 e o acesso à Série A de 2017, Claudinei não evita o rebaixamento da equipe ao final da competição. Precisando de uma vitória na última rodada contra o Santos, o Avaí só empata em 1x1 com o time paulista e é rebaixado para a divisão inferior. Apesar das críticas e da pressão da torcida, continua no cargo.
Em 2018, o Avaí oscila no Campeonato Catarinense e não consegue chegar a final da competição. Entretanto, elimina o Fluminense na terceira fase da Copa do Brasil, o que dá um fôlego ao treinador pressionado. Na fase seguinte, enfrentaria o Goiás. No primeiro jogo na Ressacada, empate em 2x2, com direito a homenagem ao técnico pela marca de 100 jogos pelo clube, após a partida. [21] Contudo, no jogo da volta o Avaí perde de 2x0 para o time esmeraldino e é eliminado da competição. O treinador não suporta a pressão e é demitido no dia seguinte, após ganhar apenas uma partida nas últimas 11 que disputou. [22] Oliveira viu sua passagem no clube catarinense como boa e surpreendente em relação as expectativas quando ele chegou. [23]
"[...] Sou muito grato à diretoria, à minha comissão técnica, aos funcionários, ao grupo de atletas com quem trabalhei e à torcida avaiana, que nos apoiou durante todo o tempo em que estive aqui. [...] Foi uma história maravilhosa colocar o Avaí de volta na Série A... [...]."
— Claudinei, em nota, após sua demissão depois de quase dois anos a frente do cargo de treinador do Avaí. [23]
Em 9 de agosto de 2023 foi contratado pela Chapecoense para comandar o clube na sequência da Série B.[27] Foi demitido no dia 10 de fevereiro de 2024, após derrota para o Joinville pelo Campeonato Catarinense.[28]
No dia 12 de fevereiro de 2024, foi contratado pelo Guarani.[29] Em 27 de abril de 2014, foi anunciado o seu desligamento após a segunda derrota seguida na Série B.[30]