Metilona

Metilona Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	1- (1,3-benzodioxol-5-il) -2- (metilamino) propan-1-ona; clorhidrato
Outros nomes	βk-MDMA; MDMC.
Identificadores
Abreviação	M1
Número CAS	186028-79-5
PubChem	27281606
DrugBank	DB12833
ChemSpider	21106350
Código ATC	N06AX13
SMILES	CC(NC)C(=O)C1=CC=C(OCO2)C2=C1
Propriedades
Fórmula química	C11H13NO3
Massa molar	207.21 g mol^-1
Farmacologia
Via(s) de administração	oral, intranasal, intravenosa, intramuscular, retal
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista F2 (BR) Schedule I (US)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Metilona (3,4-metilenodioxi-N-metilcatinona, MDMC ou βk-MDMA) é uma droga psicoativa com propriedades empatógenas e estimulantes. É membro das classes de anfetaminas substituídas, catinonas substituídas e metilenodioxifenetilaminas substituídas.

Metilona é o análogo de catinona substituída do MDMA e o análogo 3,4-metilenodioxi da metacininona. A única diferença estrutural da metilona em relação ao MDMA é a substituição de 2 átomos de hidrogênio por 1 átomo de oxigênio na posição β do núcleo da feniletilamina, formando um grupo cetona.^[1]

A metilona foi sintetizada pela primeira vez pelos químicos Peyton Jacob III e Alexander Shulgin, em 1996, para potencial uso como antidepressivo.^[2]

Efeitos

Semelhanças com o MDMA

Semelhanças estruturais entre alguns estimulantes do tipo anfetamina e seus derivados 3,4-metilenodioxi. Esquerda: anfetamina, metanfetamina e metacatinona. Direita: MDA, MDMA e metilona

Um estudo examinou as diferenças entre as catinonas substituídas e MDMA em ratos treinados para discriminar MDMA de soro fisiológico. A metilona não substitui a anfetamina em animais treinados para diferenciar essa droga da solução salina (placebo).^[3] Além disso, do mesmo modo como o MDMA, a metilona atua nos sistemas monoaminérgicos. In vitro, a metilona possui um terço da potência do MDMA na inibição do acúmulo de serotonina plaquetária e aproximadamente o mesmo em seus efeitos inibidores nos transportadores de dopamina e noradrenalina.^[4][5][1]

Apesar dessas semelhanças comportamentais e farmacológicas entre a metilona e o MDMA, os efeitos subjetivos observados de ambas as drogas não são completamente idênticos. Alexander Shulgin escreveu sobre o primeiro:,^[6]

“[Metilona] tem quase a mesma potência do MDMA, mas não produz os mesmos efeitos. Tem uma ação quase antidepressiva, agradável e positiva, mas não tem a mágica única do MDMA”.

Farmacologia

Farmacodinâmica

A metilona atua como um inibidor misto da recaptação de serotonina, noradrenalina e dopamina.^[1][7] Em comparação com o MDMA, possui uma afinidade aproximadamente três vezes mais baixa com o transportador de serotonina, enquanto sua afinidade para os transportadores de noradrenalina e dopamina é semelhante. A afinidade da metilona com o transportador de monoamina vesicular 2 (VMAT2) é cerca de 13 vezes menor que a do MDMA. Os resultados dessas diferenças na farmacologia em relação ao MDMA são que a metilona é menos potente em termos de dosagem, tem efeitos catecolaminérgicos mais equilibrados em relação aos receptores serotoninérgicos e se comporta mais como um inibidor de recaptação, tal qual o metilfenidato, do que como um liberador, como a anfetamina. No entanto, a metilona possui capacidades de liberação relativamente potentes, talvez devido à sua capacidade de fosforilar os transportadores de monoamina.  

Farmacocinética

As duas principais vias metabólicas em mamíferos para a metilona são a N-desmetilação para methylenedioxycathinone (MDC), e desmetilação seguida por O-metilação do 3- ou 4-hidroxi grupo do 4-hidroxi-3-methoxymethcathinone (HMMC) ou 3-hidroxi -4-metoximetecatinona (3-OH-4-MeO-MC). Quando 5   mg/kg de metilona foi administrada a ratos, verificou-se que cerca de 26% foi excretado como HMMC nas primeiras 48 horas (menos de 3% foi excretado na forma inalterada).^[8]

Legalidade

Brasil

É uma substância incluída na Lista F2 pela Anvisa. É uma droga ilegal.^[9]

Países Baixos

Nos Países Baixos, a metilona ainda não está listada na Lei do Ópio, mas está coberta pela Lei dos Medicamentos. Como a metilona não é registrada oficialmente, é proibido comercializar a metilona. O Ministro da Saúde solicitou ao Grupo de Avaliação e Monitoramento de Novos Medicamentos do Ponto de Coordenação (CAM) a coleta de informações sobre esta substância, resultando possivelmente em uma avaliação de risco oficial.^[10] Até agora, nenhuma pesquisa foi conduzida sobre a toxicidade da metilona, portanto, pouco se sabe sobre a nocividade da droga.

Nova Zelândia

Na Nova Zelândia, embora a metilona não seja explicitamente programada e esteja fora das definições estritas de um "análogo da anfetamina" na Lei do Uso Indevido de Drogas, ela é considerada "substancialmente semelhante" à metacatinona e, portanto, considerada pelas autoridades policiais como sendo uma droga ilegal de classe C. Metilona foi vendida na Nova Zelândia por cerca de 6 meses de novembro de 2005 a abril de 2006 como um substituto do MDMA, sob o nome de "Ease". O produto foi retirado após disputas judiciais com o governo.^[11][12]

Reino Unido

No Reino Unido, a metilona é ilegal desde a revisão de 16/04/2010 da lei do uso indevido de drogas. Antes Em março de 2010, foram anunciados planos para fabricar metilona e outras catinonas, drogas de Classe B, "dentro de semanas". A importação dos compostos foi proibida.^[13]

Estados Unidos

Em 21 de outubro de 2011, a DEA emitiu uma nota de proibição sobre a metilona. É ilegal possuir e distribuir a substância.^[14][15]

Ver também

• 2C-B
• Changa

Referências

1. Cozzi NV, Sievert MK, Shulgin AT, Jacob P, Ruoho AE. «Inhibition of plasma membrane monoamine transporters by beta-ketoamphetamines». European Journal of Pharmacology. 381: 63–9. PMID 10528135. doi:10.1016/S0014-2999(99)00538-5  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
2. WO 9639133 
3. TA Dal Cason, R Young, RA Glennon. Cathinone: an investigation of several N-alkyl and methylenedioxy-substituted analogs. Pharmacol. Biochem. Behav. 58, 1109–1116 (1997)
4. NV Cozzi, MK Sievert, AT Shulgin, P Jacob III, AE Ruoho. Methcathinone and 2 methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-one (methylone) selectively inhibit plasma membrane catecholamine reuptake transporters. Soc. Neurosci. Abs., 24, 341.8 (1998).
5. NV Cozzi, AT Shulgin, AE Ruoho. Methcathinone (MCAT) and 2-methylamino-1-(3,4 methylenedioxyphenyl)propan-1-one (MDMCAT) inhibit [³H]serotonin uptake into human platelets. Amer. Chem. Soc. Div. Med. Chem. Abs., 215, 152 (1998).
6. «Cathinone | Ask Dr. Shulgin Online». Consultado em 17 de janeiro de 2010. Cópia arquivada em 13 de abril de 2010 
7. Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K. «The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain». European Journal of Pharmacology. 559: 132–7. PMID 17223101. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)
8. Xenobioica.^{[ligação inativa]} HT Kamata, N Shima, K Zaitsu, T Kamata, A Miki, M Nishikawa, M Katagi, H Tsuchihashi. (2006). Metabolism of methylone in humans and rats. Volume 36, Number 8 / August 2006.
9. «Anvisa inclui 21 substâncias em lista de drogas proibidas - Notícias». portal.anvisa.gov.br. Consultado em 9 de agosto de 2020 
10. van Amsterdam et al., 2004
11. «Party pill sparks official concern». One News. 7 de abril de 2006. Consultado em 23 de outubro de 2011. Cópia arquivada em 9 de fevereiro de 2012 
12. "EASE trial terminated after conflicting advice," Arquivado em 2012-09-29 no Wayback Machine scoop.co.nz (9 de abril de 2006).
13. «Suspected mephedrone-type compound seized at airport». BBC News. 1 de abril de 2010. Consultado em 3 de abril de 2010 
14. «Chemicals Used in 'Bath Salts' Now Under Federal Control and Regulation». USA Dept of Justice. Consultado em 22 de abril de 2014. Cópia arquivada em 25 de abril de 2014 
15. «Schedules of Controlled Substances: Placement of Methylone Into Schedule I». Consultado em 22 de abril de 2014. Cópia arquivada em 17 de abril de 2014 

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