Tom Baldwin nasceu em 30 de junho de 1854, filho de Jane e Samuel Yates Baldwin.[1] Ele trabalhou como operador de freios na ferrovia de Illinois, e depois se juntou a um circo trabalhando como acrobata. Em 1875, ele passou a se exibir combinando o trapézio a um balão de ar quente.[2] Em 30 de janeiro de 1885, ele fez um dos primeiros saltos de paraquedas partindo de um balão registrados na história.
O Exército pagou a ele $ 10.000 para o desenvolvimento de um dirigível que pudesse ser usado de forma sustentável e controlável, Baldwin criou esse dirigível que foi designado mais tarde como seu primeiro dirigível, o "SC-I" (Signal Corps Dirigible Number 1).
Em 1910, ele projetou seu próprio avião, o "Red Devil", que foi construído por Glenn Curtiss, e equipado inicialmente com um motor de 4 cilindros e 25 hp que logo foi substituído por um Curtiss V-8 mais potente. O primeiro voo ocorreu em 10 de setembro de 1910, e outros voos se seguiram, em 7, 11,[4] 12 e 13[5][6] de outubro daquele ano. Depois disso, criou uma companhia de exibições aéreas e viajou com ela pela Ásia, retornando aos Estados Unidos na primavera de 1911.
Entre 1912 e 1913, ele desenvolveu o "Red Devil III", e efetuou voos de exibição com esse modelo. Em 12 de outubro de 1913, Tony Jannus conduziu a atriz Julia Bruns num voo utilizando um "Red Devil" numa competição patrocinada pelo The New York Times.
Em 1914, ele retornou as atividades de projetos de dirigíveis, e construiu o primeiro dirigível bem sucedido da Marinha, o DN-I. Depois disso, começou a treinar pilotos de avião e ficou responsável pela escola de pilotagem "Curtiss School" em Newport News, Virgínia.
Quando os Estados Unidos entraram na Primeira Guerra Mundial, Baldwin ofereceu seus serviços ao Exército. Ele recebeu a patente de capitão na Seção de Aviação do Signal Corps e o cargo de chefe de inspeção e produção dos balões do Exército. Durante a Guerra ele foi promovido à major.