Fosforină

Fosforină
Identificare
SMILES
Număr CAS289-68-9
PubChem CID123046
Formulă chimicăC₅H₅P[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară96,012887 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Fosforina (fosfabenzen, IUPAC: fosfinină[2]) este un compus organic heterociclic cu formula chimică C
5H
5P, fiind analogul cu fosfor al piridinei. Este un lichid incolor, uleios, sensibil la acțiunea aerului.[3][4]

Obținere

[modificare | modificare sursă]

Prima fosforină care a fost izolată este 2,4,5-trifenilfosforina. Aceasta a fost sintetizată de către Gottfried Märkl în anul 1966 în urma reacției de condensare a sării de piriliu corespunzătoare și a fosfinei sau un echivalent, precum P(CH2OH)3 și P(SiMe3)3.[3]

siteza trifenilfosforinei
siteza trifenilfosforinei

Fosforina părinte, nesubstituită, a fost obținută pentru prima dată de către Arthur J. Ashe III în 1971.[5][6] Au fost dezvoltate reacții de deschidere a ciclului plecând de la fosfoli.[7]

Proprietăți

[modificare | modificare sursă]

Fosforina suferă reacții de substituție electrofilă precum majoritatea compușilor aromatici: bromurare, acilare, etc.

Note

[modificare | modificare sursă]
  1. ^ a b c „Fosforină”, Phosphabenzene (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „CHAPTER P-1. General Principles, Rules, and Conventions”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. . p. 47. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  3. ^ a b G. Märkl, 2,4,6-Triphenylphosphabenzol in Angewandte Chemie 78, 907–908 (1966)
  4. ^ Newland, R. J.; Wyatt, M. F.; Wingad, R. L.; Mansell, S. M. (). „A ruthenium( ii ) bis(phosphinophosphinine) complex as a precatalyst for transfer-hydrogenation and hydrogen-borrowing reactions”. Dalton Transactions (în engleză). 46 (19): 6172–6176. doi:10.1039/C7DT01022B Accesibil gratuit. ISSN 1477-9226. PMID 28436519. 
  5. ^ Ashe, A. J. (). „Phosphabenzene and Arsabenzene”. Journal of the American Chemical Society. 93 (13): 3293–3295. doi:10.1021/ja00742a038. 
  6. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (). Chemistry of the Elements (ed. 2nd). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 544. ISBN 0080379419. 
  7. ^ François Mathey "Phosphorus Heterocycles" in Modern Heterocyclic Chemistry, First Edition, edited by Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi:10.1002/9783527637737.ch23.

Vezi și

[modificare | modificare sursă]