2-бром-ЛСД

2-бром-ЛСД
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК

(6aR,9R)-5-бром-N,N-диэтил-7-метил-4,6,6a,7,8,9-

гексадигидроиндоло-[4,3-fg]хинолин-9-карбоксамид
Брутто-формула C20H24BrN3O
Молярная масса 402.328 г/моль−1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Состав

2-бром-ЛСД (N,N-диэтиламид 2-бромлизергиновой кислоты, BOL-148) — полусинтетическое психоактивное вещество из семейства лизергамидов, производное лизергиновой кислоты.

Соединение было открыто Альбертом Хоффманом как часть первоначального исследования, в ходе которого также был впервые открыт ЛСД[1]. Было обнаружено, что 2-бром-ЛСД оказался неактивным[2] в качестве психоделика и по этой причине был сравнительно мало изучен в течение многих лет, хотя подобное его поведение в организме сделало его полезным для применения в качестве изотопного индикатора. Во время исследований было отмечено[3], что 2-бром-ЛСД связывается с многими из тех же рецепторов, что и ЛСД, но выступает в качестве «молчаливого антагониста»[4], а не агониста. Однако подобное поведение ЛСД в некоторых отношениях оказалось очень полезным в одной конкретной области — при лечении кластерной головной боли[5]. Как известно, данные боли в течение некоторого времени поддавались лечению с помощью определенных галлюциногенов, таких как ЛСД и псилоцибин, но из-за нелегального статуса этих препаратов и вида психических изменений, которые они индуцируют, исследования их медицинского использования проводились медленно, а терапевтическое применение было ограничено очень специфическими рамками под строгим надзором. Считалось, что данное терапевтическое действие против кластерных головных болей было ограничено галлюциногенами этого типа и будет всегда представлять главный барьер для их клинического использования. Однако в ходе случайного открытия было обнаружено, что 2-бром-ЛСД также способен оказывать этот терапевтический эффект[6], несмотря на отсутствие других эффектов ЛСД. Это привело к всплеску интереса и исследованиям[7][8] 2-бром-ЛСД и его возможного медицинского использования. Поступают сообщения о некоторых зафиксированных инцидентах с возникновением галлюцинаций, но как и с другими негаллюциногенными аналогами ЛСД, такими как Лизурид, более вероятно, что это редкий побочный эффект, на данный момент возникающий только у людей с пока ещё не объясненной восприимчивостью к этой реакции[9].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160—2170.
  2. ↑ GINZEL K.H., MAYER-GROSS W. Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148) (англ.) // Nature : journal. — 1956. — July (vol. 178, no. 4526). — P. 210. — doi:10.1038/178210a0. — PMID 13348662.
  3. ↑ ISBELL H., MINER E.J., LOGAN C.R. Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25) (англ.) // Psychopharmacology[англ.] : journal. — Springer, 1959. — November (vol. 1). — P. 109—116. — doi:10.1007/bf00409110. — PMID 14405871.
  4. ↑ King A.R., Martin I.L., Melville K.A. Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels (англ.) // British Journal of Pharmacology[англ.] : journal. — 1974. — November (vol. 52, no. 3). — P. 419—426. — doi:10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x. — PMID 4458849. — PMC 1777004.
  5. ↑ Zivin J.A., Venditto J.A. Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage (англ.) // Neurology[англ.] : journal. — Wolters Kluwer[англ.], 1984. — April (vol. 34, no. 4). — P. 469—474. — doi:10.1212/wnl.34.4.469. — PMID 6142430.
  6. ↑ Karst M., Halpern J.H., Bernateck M., Passie T. The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series (англ.) // Cephalalgia : an International Journal of Headache : journal. — 2010. — September (vol. 30, no. 9). — P. 1140—1144. — doi:10.1177/0333102410363490. — PMID 20713566.
  7. ↑ Harvey J.A. Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning (англ.) // Learning & Memory (Cold Spring Harbor, N.Y.)[англ.] : journal. — 2003. — Vol. 10, no. 5. — P. 355—362. — doi:10.1101/lm.60803. — PMID 14557608. — PMC 218001.
  8. ↑ Dave K.D., Harvey J.A., Aloyo V.J. The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit (англ.) // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics[англ.] : journal. — 2007. — October (vol. 323, no. 1). — P. 327—335. — doi:10.1124/jpet.107.121707. — PMID 17640952.
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. Is BOL-148 hallucinogenic? (неопр.) // Cephalalgia : an International Journal of Headache. — 2011. — April (т. 31, № 5). — С. 634; author reply 635—6. — doi:10.1177/0333102410392069. — PMID 21163816.

Ссылки

[править | править код]

См. также

[править | править код]