N-Метилтриптамин

N-Метилтриптамин
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК 2-(1H-Indol-3-yl)-N-methylethanamine
Брутто-формула C11H14N2
Молярная масса 174.245 г/моль
CAS 61-49-4
PubChem 6088
Состав
Другие названия
NMT
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

N-Метилтриптамин, или NMT — индольный алкалоид, содержащийся в коре, стеблях и листьях многих видов виролы, акации, мимозы и некоторых других растений. В растения обычно встречается вместе с другими алкалоидами, близкими по химическому строению, такими, как диметилтриптамин (DMT), 5-метоксидиметилтриптамин (5-MeO-DMT) и буфотенин (5-OH-DMT, 5-гидроксидиметилтриптамин). Обладает психотропными свойствами. Образуется в процессе биосинтеза в организме человека, может быть обнаружен в моче[1].

Правовой статус применения

[править | править код]

В России N-Метилтриптамин классифицируется как вещество, свободный оборот которых запрещён и регулируется государством, помещено в Список I для наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров [2] в качестве производного[3] альфа-метилтриптамина (AMT).

В США N-метилтриптамин считается контролируемым веществом из списка I[4] как изомер положения[5] альфа-метилтриптамина (AMT).

Психотропный эффект

[править | править код]

Принимаемый внутрь NMT не производит психотропного эффекта, вероятно, из-за почти полного разложения в процессе метаболизма при однократном прохождении через печень [6]. Однако при комбинации с ингибитором моноаминоксидазы (MAOA, MAOI), он может проявлять психотропное воздействие[6]. В парообразном состоянии NMT обладает активностью при дозировке от 50 до 100 мг с длительностью действия 45–70 минут; продолжительность визуальных эффектов составляет 15–30 секунд. Основной психоактивный эффект не носит видимых проявлений[7].

Данное вещество оказывает менее стойкое психоактивное действие, чем диметилтриптамин.

Биосинтез

[править | править код]

N-метилтриптамин образуется и в организме человека в результате метаболизма триптофана под действие ферментов (N-метилтрансфераз), но затем расщепляется ферментом моноаминоксидазой, либо преобразуется в диметилтриптамин [8][9].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ T. Forsström, J. Tuominen, J. Kärkkäin. Determination of potentially hallucinogenic N-dimethylated indoleamines in human urine by HPLC/ESI-MS-MS (англ.) // Scandinavian Journal of Clinical and Laboratory Investigation. — 2001-01. — Vol. 61, iss. 7. — P. 547–556. — ISSN 1502-7686 0036-5513, 1502-7686. — doi:10.1080/003655101753218319.
  2. ↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023. Архивировано 17 мая 2023 года.
  3. ↑ Постановление Правительства РФ от 19.11.2012 N 1178 "О внесении изменения в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 17 мая 2023. Архивировано 17 мая 2023 года.
  4. ↑ Orange Book - List of Controlled Substances and Regulated Chemicals (неопр.). Дата обращения: 23 февраля 2023. Архивировано 5 июля 2021 года.
  5. ↑ Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice. Definition of "positional isomer" as it pertains to the control of schedule I controlled substances. Final rule // Federal Register. — 2007-12-03. — Т. 72, вып. 231. — С. 67850–67852. — ISSN 0097-6326. Архивировано 20 мая 2023 года.
  6. ↑ 1 2 Foye's principles of medicinal chemistry (англ.) / David A. Williams, Thomas L. Lemke, William O. Foye. — 5th ed. — Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins, 2002. — P. 439. — 1114 p. — ISBN 978-0-683-30737-5.
  7. ↑ Alexander T. Shulgin, Ann Shulgin. Tihkal: the continuation (англ.). — Berkeley: Transform, 1997. — 800 p. — ISBN 978-0-9630096-9-2.
  8. ↑ Lothar Lindemann, Marius C. Hoener. A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family (англ.) // Trends in Pharmacological Sciences. — 2005-05. — Vol. 26, iss. 5. — P. 274–281. — doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. Архивировано 14 марта 2022 года.
  9. ↑ Scott A. Burchett, T. Philip Hicks. The mysterious trace amines: Protean neuromodulators of synaptic transmission in mammalian brain (англ.) // Progress in Neurobiology. — 2006-08. — Vol. 79, iss. 5-6. — P. 223–246. — doi:10.1016/j.pneurobio.2006.07.003. Архивировано 19 июня 2022 года.