Headfirst Productions var ett företag som skapade datorspel.
Headfirst skapades 1998 av far och son, Mike och Simon Woodroffe. Mike hade jobbat med 100 olika speltitlar tidigare, och hade kunskap inom datorspel i över 20 år. De ville skapa spel för både PC och konsol.
Headfirsts uppdrag var att skapa nya och spännande datorspel för denna och nästa generations datorer och konsoler.
I februari 2006 försökte Headfirst betala av de många skulderna de hade, främst på grund av de många år som gått inom utvecklingen av olika Cthulhu-spel. En månad senare likviderades företaget.