GYKI 53405
| GYKI 53405 | |
|---|---|
| |
| Назва за IUPAC | (R)-7-Acetyl-5-(p-aminophenyl)-8,9-dihydro-8-methyl-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine |
| Інші назви | Talampanel, LY 293606 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 161832-65-1 |
| PubChem | 126756 |
| Номер EINECS | 803-174-3 |
| DrugBank | DB04982 |
| KEGG | C13670 |
| Назва MeSH | GYKI-53405 |
| ChEBI | 192577 |
| SMILES | O=C(N4/N=C(/c1ccc(N)cc1)c3c(cc2OCOc2c3)C[C@H]4C)C |
| InChI | InChI=1S/C19H19N3O3/c1-11-7-14-8-17-18(25-10-24-17)9-16(14)19(21-22(11)12(2)23)13-3-5-15(20)6-4-13/h3-6,8-9,11H,7,10,20H2,1-2H3/t11-/m1/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C19H19N3O3 |
| Молярна маса | 337.142 |
| Густина | 1,376 г/см3 |
| Тпл | 216,13 °C |
| Ткип | 507,57 °C |
| Розчинність (вода) | 171,2 мг/л |
| Основність (pKb) | 4.667 |
| Небезпеки | |
| Температура спалаху | 273,682 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Талампанель (GYKI 53405, LY 293606) — 2,3-бензодіазепін, який, на відміну від більшості бензодіазепінів, не зв'язується з ГАМКА-рецептором; натомість зв'язується з АМРА-рецептором, для якого є неконкурентним антагоністом.
Під назвою «Талампанель» проходив випробування як перспективний лікарський засіб від епілепсії,[1] злоякісної гліоми,[2] та аміотропного бічного склерозу.[3] Станом на травень 2010, результати випробувань були визнані негативними.[4]
- ↑ Luszczki, J. J. (2009). Third-generation antiepileptic drugs: mechanisms of action, pharmacokinetics and interactions. Pharmacological reports : PR. 61 (2): 197—216. PMID 19443931.
- ↑ Iwamoto, F. M.; Kreisl, T. N.; Kim, L.; Duic, J. P.; Butman, J. A.; Albert, P. S.; Fine, H. A. (2010). Phase II Trial of Talampanel, a Glutamate Receptor Inhibitor, for Adults with Recurrent Malignant Gliomas. Cancer. 116 (7): 1776—1782. doi:10.1002/cncr.24957. PMC 2846997. PMID 20143438.
- ↑ Pascuzzi, R. M.; Shefner, J.; Chappell, A. S.; Bjerke, J. S.; Tamura, R.; Chaudhry, V.; Clawson, L.; Haas, L.; Rothstein, J. D. (2009). A phase II trial of talampanel in subjects with amyotrophic lateral sclerosis. Amyotrophic Lateral Sclerosis. 11 (3): 266—271. doi:10.3109/17482960903307805. PMID 19961264.
- ↑ Talampanel Trial [Архівовано 23 березня 2011 у Wayback Machine.], Talampanel Trial on alsa.org