Феназоцин

Феназоцин
Систематична назва (IUPAC)
(2R,6R,11R)-6,11-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
Ідентифікатори
Номер CAS 58073-76-0
Код ATC N02AD02
PubChem 14707
Хімічні дані
Формула C22H27NO 
Мол. маса 321,464 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність ?
Метаболізм ?
Період напіврозпаду ?
Виділення ?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

?

Лег. статус

Prohibited (S9) (AU) Class A (UK) Schedule II (US)

Шляхи введення перорально

Феназоцин (англ. Phenazocine — синтетичний опіоїдний анальгетик, споріднений з пентазоцином, та має подібний профіль дії.[1] Феназоцин спричинює появу аналгезії та ейфорії, при його застосуванні у високих дозах також може виникати дисфорія та галюцинації, найімовірніше через дію на κ-опіатні рецептори та σ-рецептори.[2] Феназоцин виявився набагато сильнішим анальгетиком з меншою кількістю побічних ефектів, ніж пентазоцин, ймовірно, завдяки більш сприятливому співвідношенню зв'язування з рецепторами μ/κ. Феназоцин є набагато сильнішим анальгетиком, ніж пентазоцин та інші препарати з ряду бензоморфану, швидше за все, через наявність N-фенетилової заміни, яка, як відомо, посилює μ-опіатну активність у багатьох класах опіоїдних анальгетиків.[3] Крім того, він не спричинюєє спазму сфінктера Одді, що робить його більш корисним, ніж морфін, для лікування болю в жовчевому міхурі або підшлунковій залозі.[4] Серед двох енантіомерів феназоцину (R)-феназоцин у 20 разів сильніший, ніж морфін, як анальгетик[5], тоді як (S)-феназоцин приблизно в 4 рази сильніший, ніж морфін.[6]

Історія

[ред. | ред. код]

Феназоцин був уперше синтезований у 1950-х роках.[7][8] Він був одним із ряду опіоїдів, похідних бензоморфану (включаючи пентазоцин, дезоцин і циклазоцин), розроблених у пошуках сильних анальгетиків, які не викликають звикання.

У минулому феназоцин широко використовувався, і переважно вироблявся у вигляді таблеток гідроброміду по 5 мг для сублінгвального застосування (під назвами «нарфен», «принадол» та іншими), але його використання у Великій Британії було припинено в 2001 році.[9] Феназоцин недовго використовувався в США, але пізніше відношення до нього погіршилось; він залишається речовиною списку II відповідно до закону про комплексний контроль і запобігання зловживанню наркотиками (закон про контрольовані речовини) 1970 року, але не виробляється. DEA ACSCN для феназоцину становить 9715, а його річна квота на виробництво в 2013 році становила 6 грамів.[10]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ U.S. Patent 2 959 594
  2. ↑ Harris LS, Pierson AK (лютий 1964). Some Narcotic Antagonists in the Benzomorphan Series. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 143: 141—8. PMID 14163985. (англ.)
  3. ↑ Feinberg AP, Creese I, Snyder SH (листопад 1976). The opiate receptor: a model explaining structure-activity relationships of opiate agonists and antagonists journal=Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 73 (11): 4215—9. Bibcode:1976PNAS...73.4215F. doi:10.1073/pnas.73.11.4215. PMC 431391. PMID 186791. {{cite journal}}: Пропущено вертикальну риску в: |title= (довідка) (англ.)
  4. ↑ Hopton D. (січень 1971). Double-blind clinical trial of the analgesic effects of phenazocine hydrobromide (Narphen) compared with morphine sulphate in patients with acute abdominal pain. Gut. 12 (1): 51—4. doi:10.1136/gut.12.1.51. PMC 1411461. PMID 4929685. (англ.)
  5. ↑ Clarke, E. G. C. (серпень 1959). Identification of Phenazocine, a Potent New Analgesic. Nature. 184 (4684): 451. Bibcode:1959Natur.184..451C. doi:10.1038/184451a0. PMID 13810504. (англ.)
  6. ↑ Дані з підручника фармакології
  7. ↑ Clarke EG (8 серпня 1959). Identification of Phenazocine, a Potent New Analgesic. Nature. 184 (Suppl 7): 451. Bibcode:1959Natur.184..451C. doi:10.1038/184451a0. PMID 13810504. (англ.)
  8. ↑ Eckenhoff JE (травень-червень 1959). Phenazocine, a new benzomorphan narcotic analgesic. Anesthesiology. 20 (3): 355—8. doi:10.1097/00000542-195905000-00016. PMID 13650222. (англ.)
  9. ↑ Monthly Release Terming and Coding Newsletter (PDF). NHS Information Authority. лютий 2001. Архів оригіналу (PDF) за 6 листопада 2008. Процитовано 11 січня 2008. (англ.)
  10. ↑ Quotas - 2013. Diversion Control Division. Drug Enforcement Agency, U.S. Department of Justice. [Архівовано 2017-05-14 у Wayback Machine.] (англ.)