4-Hydroxyamphetamine

Hydroxyamfetamine
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiHydroxyamfetamine, Paredrine
Dược đồ sử dụngEye drops
Mã ATC
  • None
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 4-(2-aminopropyl)phenol
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
ECHA InfoCard100.002.866
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC9H13NO
Khối lượng phân tử151.206 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • Oc1ccc(cc1)CC(N)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C9H13NO/c1-7(10)6-8-2-4-9(11)5-3-8/h2-5,7,11H,6,10H2,1H3 ☑Y
  • Key:GIKNHHRFLCDOEU-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

4- Hydroxyamphetamine (4HA), còn được gọi là hydroxyamfetamine, hydroxyamphetamine, oxamphetamine, norpholedrine, para-hydroxyamphetamine và α-methyltyramine, là một loại thuốc kích thích hệ thần kinh giao cảm.

Nó được sử dụng y khoa trong thuốc nhỏ mắt để làm giãn đồng tử (một quá trình gọi là giãn đồng tử), do đó mặt sau của mắt có thể được kiểm tra. Nó cũng là một chất chuyển hóa chính của amphetamine và một số amphetamine thay thế.

Sử dụng y tế

[sửa | sửa mã nguồn]

4-Hydroxyamphetamine được sử dụng trong thuốc nhỏ mắt để làm giãn đồng tử (một quá trình gọi là giãn đồng tử) để mặt sau của mắt có thể được kiểm tra. Đây là xét nghiệm chẩn đoán Hội chứng Horner. Bệnh nhân mắc hội chứng Horner biểu hiện dị tật do các tổn thương trên dây thần kinh nối với nhánh mũi của dây thần kinh thị giác.[1] Áp dụng 4-hydroxyamphetamine cho mắt có thể cho biết tổn thương là preganglionic hay postganglionic dựa trên phản ứng của học sinh. Nếu đồng tử giãn ra, tổn thương là preganglionic. Nếu đồng tử không giãn ra, tổn thương là postganglionic.[1]

4-hydroxyamphetamine có một số hạn chế đối với việc sử dụng làm công cụ chẩn đoán. Nếu nó được dùng như một loại thuốc ngay lập tức khác (cocaine hoặc apraclonidine), thì bệnh nhân phải đợi từ một ngày đến một tuần trước khi dùng 4-hydroxyamphetamine.[2][3] Nó cũng có xu hướng làm sai lệch các tổn thương. Nội địa hóa sai có thể phát sinh trong trường hợp khởi phát cấp tính; trong trường hợp có tổn thương postganglionic, nhưng dây thần kinh vẫn đáp ứng với norepinephrine còn lại; hoặc trong trường hợp tổn thương thần kinh không liên quan che giấu sự hiện diện của tổn thương preganglionic.[1][2]

Dược lý

[sửa | sửa mã nguồn]

Giống như amphetamine, 4-hydroxyamphetamine là chất chủ vận của TAAR1 ở người.[4] 4-Hydroxyamphetamine hoạt động như một giao cảm gián tiếp và gây ra sự giải phóng norepinephrine từ các khớp thần kinh dẫn đến bệnh nhược cơ (giãn đồng tử).[3][5]

Nó làm giảm chuyển hóa serotonin (5-hydroxytryptamine) và một số monoamin khác bằng cách ức chế hoạt động của một họ enzyme gọi là monoamin oxydase (MAOs), đặc biệt là loại A (MAO-A). [cần dẫn nguồn] Việc ức chế MAO-A ngăn chặn sự chuyển hóa serotonin và catecholamine trong thiết bị đầu cuối trước sinh, và do đó làm tăng lượng chất dẫn truyền thần kinh có sẵn để giải phóng vào khe hở tiếp hợp.[6] 4-Hydroxyamphetamine là một chất chuyển hóa chính của amphetamine và một chất chuyển hóa nhỏ của methamphetamine. Ở người, amphetamine được chuyển hóa thành 4-hydroxyamphetamine bởi CYP2D6, một thành viên của siêu họ cytochrom P450 và được tìm thấy trong gan.[7][8] 4-Hydroxyamphetamine sau đó được chuyển hóa bởi dopamine beta-hydroxylase thành 4-hydroxynorephedrine hoặc được loại bỏ trong nước tiểu.[5]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b c Walton KA & Buono LM (2003). "Horner syndrome." Current Opinion in Ophthalmology. 14(6):357
  2. ^ a b Davagnanam I, Fraser CL, Miszkiel K, Daniel CS, & Plant GT (2013). "Adult Horner's syndrome: a combined clinical, pharmacological, and imaging algorithm." Eye (London, England). 27(3):291,294 PMID 23370415
  3. ^ a b Lepore FE (1985). "Diagnostic pharmacology of the pupil." Clinical neuropharmacology. 8(1):29 PMID 3884149
  4. ^ “Articleid 50034244”. Binding Database. Truy cập ngày 29 tháng 4 năm 2014.
  5. ^ a b Cho AK & Wright J (1978). "Pathways of metabolism of amphetamine and related compounds." Life sciences. 22(5):368 PMID 347211
  6. ^ Nakagawasai O, et al. (2004). "Monoamine oxidase and head-twitch response in mice. Mechanisms of alpha-methylated substrate derivatives." Neurotoxicology. 25(1-2):223-232 PMID 14697897
  7. ^ Markowitz JS & Patrick KS (2001). "Pharmacokinetic and pharmacodynamic drug interactions in the treatment of attention-deficit hyperactivity disorder." Clinical Pharmacokinetics. 40(10):757-758 PMID 11707061
  8. ^ Haefely W, Bartholini G, & Pletscher A (1976). "Monoaminergic drugs: general pharmacology." Pharmacology & Therapeutics. Part B: General & systematic pharmacology. 2(1):197 PMID 817330