Acetomepregenol

Acetomepregenol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiDiamol
Đồng nghĩaACM; Mepregenol diacetate; Diamol; Megestrol diacetate; Megestrol 3β,17α-diacetate; 3β,17α-Diacetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one; 6-Methylpregna-4,6-dien-3β,17α-diol-20-one diacetate
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-acetyloxy-6,10,13-trimethyl-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC26H36O5
Khối lượng phân tử428.561 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CC1=CC2C(CCC3(C2CCC3(C(=O)C)OC(=O)C)C)C4(C1=CC(CC4)OC(=O)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C26H36O5/c1-15-13-20-21(24(5)10-7-19(14-23(15)24)30-17(3)28)8-11-25(6)22(20)9-12-26(25,16(2)27)31-18(4)29/h13-14,19-22H,7-12H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24+,25-,26-/m0/s1
  • Key:SDHHPVPFUVQWKY-AVHYYFBHSA-N

Acetomepregenol (ACM), còn được gọi là mepregenol diacetate và được bán dưới tên thương hiệu Diamol, là một loại thuốc proestin được sử dụng ở Nga để điều trị bệnh phụ khoa và là phương pháp ngừa thai kết hợp với estrogen.[1][2][3][4][5][6][7] Nó cũng đã được nghiên cứu trong điều trị phá thai bị đe dọa. Nó đã được sử dụng trong thú y là tốt.[8][9][10] Nó đã được bán trên thị trường từ ít nhất năm 1981.

Dược lý

[sửa | sửa mã nguồn]

Dựa trên cấu trúc hóa học của nó, cụ thể là thiếu một ketone C3, có khả năng acetomepregenol là một tiền chất của megestrol axetat (chất tương tự 3-keto).[11][12]

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Acetomepregenol, còn được gọi là megestrol 3β, 17α-diacetate, cũng như 3β-dihydro-6-dehydro-6-methyl-17α-hydroxyprogesterone diacetate hoặc như 3β, 17α-diacetoxy-6-methyl -one, là một steroid tổng hợp pregnane và là một dẫn xuất của progesterone và 17α-hydroxyprogesterone.[3][4][7] Nó rất gần với cấu trúc megestrol axetat (6-dehydro-6-methyl-17α-acetoxyprogesterone), ngoại trừ có một nhóm hydroxyl với este acetate được gắn ở vị trí C3 thay vì ketone. Một loại thuốc liên quan chặt chẽ là cymegesolate (còn được gọi là megestrol 3β-cypionate 17α-acetate), ngược lại, chưa được bán trên thị trường.[13][14]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Korkhov VV (1985). “[Current trends in the development of oral contraception]”. Farmakologiia I Toksikologiia (bằng tiếng Nga). 48 (4): 119–22. PMID 3899717.
  2. ^ Nikitina GV, Savchenko ON, Stepanov MG (1987). “[Hormonal properties of new 17 alpha-hydroxyprogesterone derivatives]”. Problemy ĖNdokrinologii (bằng tiếng Nga). 33 (3): 60–3. PMID 3116530.
  3. ^ a b Sidel'nikova VM, Demidova EM, Borisova IuF, Dondukova TM, Absava GI, Korkhov VV (1990). “[The use of acetomepegrenol in the therapy of threatened abortion]”. Akusherstvo I Ginekologii︠a︡ (bằng tiếng Nga) (9): 37–40. PMID 2278305.
  4. ^ a b Grinenko, G. S.; Popova, E. V.; Korkhov, V. V.; Lesik, E. A.; Petrosyan, M. A.; Topil'skaya, N. I. (tháng 3 năm 2000). “Synthesis and biological activity of 17α-acetoxy-3β-phenylpropionyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (3): 113–114. doi:10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. Note that 3,17-diacetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one (1b), a structural analog of compound 1a, is certified in Russia under the trade name acetomepregnol and recommended for therapeutic purposes in gynecological practice and as a contraceptive preparation in combination with estrogens [4].
  5. ^ Mashkovskii, M. D. (tháng 12 năm 2000). “Eightieth Anniversary of the Drug Chemistry Center/All-Russian Pharmaceutical Chemistry Scientific Research Institute”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (12): 677–680. doi:10.1023/A:1010416205068. ISSN 1573-9031.
  6. ^ Sergeev, P. V.; Rzheznikov, V. M.; Korkhov, V. V.; Grinenko, G. S.; Semeikin, A. V.; Mayatskaya, E. E.; Samoilikov, R. V.; Shimanovskii, N. L. (tháng 7 năm 2005). “Investigation of the Gestagen Activity of 17α-acetoxy-3β-butanoyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 39 (7): 358–360. doi:10.1007/s11094-005-0154-4. ISSN 1573-9031. Gestagens are widely used in medicine as drugs for the treatment of breast and uterine tumors, endometriosis, uterine bleeding, and premenstrual syndrome, as a means of hormonal therapy and maintenance of pregnancy, and as contraceptives [1, 2]. In clinics, drugs of this group are represented by acetomepregenol (AMP), medroxyprogesterone acetate (MPA), levonorgestrel, progesterone, didrogesterone, etc. [1].
  7. ^ a b Zeinalov, O. A.; Yaderets, V. V.; Stytsenko, T. S.; Petrosyan, M. A.; Andryushina, V. A. (tháng 7 năm 2012). “Synthesis and biological activity of synthetic 17α-hydroxyprogesterone derivatives”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 46 (4): 203–206. doi:10.1007/s11094-012-0761-9. ISSN 1573-9031.
  8. ^ Bratanov, K., Bankov, N., Doichev, S., Pisheva, M., Klinskii, I. U., & Zhirkov, G. (1981). Action of diacetate mepregnol (diamol) on estrus induction in sheep in physiological anestrus. Reguliatsiia i intensifikatsiia protsessov razmnozheniia sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh: trudy Mezhdunarodnogo simpoziuma, sostoiavshegosia v Sofii, mai 1980 godina/[red. koll.: K. Bratanov (otvet. red.)... i dr.].
  9. ^ Zhirkov, G. F. (1981). Testing diamol on sheep on a fattening farm. Biulleten'nauchnykh rabot-Vsesoiuznyi nauchno-issledovatel'skii institut zhivotnovodstva.
  10. ^ Klinskii ID, Zhirkov GF (1982). “[Use of mepregenol diacetate (Diamol), a gestagen preparation, for estrus synchronization in caracul sheep during mating season]”. Arch Exp Veterinarmed (bằng tiếng Nga). 36 (1): 159–62. PMID 7201304.
  11. ^ Ian S. Fraser (1998). Estrogens and Progestogens in Clinical Practice. Churchill Livingstone. tr. 281. ISBN 978-0-443-04706-0. Progestational activity depends on the presence of a 3-keto group in ring A of the steroid skeleton. Most of the progestogens used today do indeed carry such a group in their original molecules. However, the 3-keto group is initially missing in the case of desogestrel and norgestimate. They are prodrugs which undergo metabolic conversion to active 3-keto derivatives in the body.
  12. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (tháng 5 năm 2008). “Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 110 (1–2): 39–47. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. Prodrugs (lack 3-keto): Ethylestrenol, Lynestrenol, Ethynodiol, Allylestrenol, Norgestimate
  13. ^ De-Wei Z (1982). “Research activities in the field of oral contraceptives in the People's Republic of China”. Acta Obstet Gynecol Scand Suppl. 105: 51–60. PMID 6952745.
  14. ^ Yang, Yi-chien; Gu, Xi-gen; Li, Shu-xiang (1982). Proteins and Steroids in Early Pregnancy. tr. 335–342. doi:10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.