Bifluranol

Bifluranol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiProstarex
Đồng nghĩaBX-341
Các định danh
Tên IUPAC
  • 2-Fluoro-4-[3-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC17H18F2O2
Khối lượng phân tử292.320 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CCC(C1=CC(=C(C=C1)O)F)C(C)C2=CC(=C(C=C2)O)F
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C17H18F2O2/c1-3-13(12-5-7-17(21)15(19)9-12)10(2)11-4-6-16(20)14(18)8-11/h4-10,13,20-21H,3H2,1-2H3
  • Key:RDVXUHOSYIBGBT-UHFFFAOYSA-N

Bifluranol (INN, BAN, tên thương hiệu Prostarex; cựu tên mã phát triển BX-341) là một tổng hợp estrogen không steroid của stilbestrol nhóm liên quan đến diethylstilbestrol đã được sử dụng như một antiandrogen trong Vương quốc Anh trong điều trị u xơ tiền liệt tuyến.[1][2][3][4][5][6] Đó là một nhiều flo biphenyl có liên quan đến polybrominated và polychlorinated biphenyls và diethylstilbestrol.[4][7][8] Thuốc được mô tả là estrogen yếu và sở hữu khoảng một phần tám tiềm năng của diethylstilbestrol.[3][7][9]

Mặc dù thực tế là nó được gọi là antiandrogen trong tài liệu, bifluranol thực sự là một estrogen tinh khiết và không liên kết đáng kể với thụ thể androgen hoặc đối kháng trực tiếp với hoạt động của androgen.[3] Nó tác động ảnh hưởng antiandrogen chức năng bằng cách gắn vào và kích hoạt thụ thể estrogen trong tuyến yên, do đó ức chế sự bài tiết của luteinizing hormone (và do đó hoạt động như một antigonadotropin) và do đó làm giảm sinh dục sản xuất androgen và nồng độ androgen toàn thân.[3] Bifluranol cũng đã được tìm thấy hoạt động như một chất ức chế lyase 17α-hydroxylase / 17,20, mặc dù có hiệu lực thấp hơn ketoconazole, và hành động này có thể góp phần vào hiệu quả của nó trong tăng sản tuyến tiền liệt lành tính bằng cách tiếp tục giúp giảm mức độ androgen.[10][11][12]

Các loại thuốc liên quan bao gồm pentafluranol (BX-430) và terfluranol (BX-428), cũng là estrogen.[13]

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 152. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 124–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b c d Dekanski, J.B. (1980). “Anti-prostatic activity of bifluranol, a fluorinated bibenzyl”. British Journal of Pharmacology. 71 (1): 11–16. doi:10.1111/j.1476-5381.1980.tb10903.x. ISSN 0007-1188. PMC 2044395. PMID 6258683.
  4. ^ a b Pope, D. J.; Gilbert, A. P.; Easter, D. J.; Chan, R. P.; Turner, J. C.; Gottfried, S.; Parke, D. V. (1981). “Bifluranol, a novel fluorinated bibenzyl anti-androgen, its chemistry and disposition in different animal species”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 33 (1): 297–301. doi:10.1111/j.2042-7158.1981.tb13784.x. ISSN 0022-3573. PMID 6116777.
  5. ^ Beacock, C. J. M.; Buck, A. C.; Roberts, E. E. (1985). “Bifluranol in the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH)”. The Prostate. 7 (4): 357–361. doi:10.1002/pros.2990070403. ISSN 0270-4137.
  6. ^ Keane, P. F.; Timoney, A. G.; Kiely, E.; Williams, Gordon; Stamp, G. (1988). “Response of the Benign Hypertrophied Prostate to Treatment with an LHRH Analogue”. British Journal of Urology. 62 (2): 163–165. doi:10.1111/j.1464-410X.1988.tb04299.x. ISSN 0007-1331. PMID 2457404.
  7. ^ a b Spain. Ministerio de Agricultura; Universidad Complutense de Madrid. Departamento de Genetico y Mejora (1978). 3rd World Congress of Animal Feeding. Industrias Gráficas España. tr. 532. ISBN 978-84-7391-022-4.
  8. ^ Annual Reports in Medicinal Chemistry. Academic Press. ngày 16 tháng 9 năm 1986. tr. 182–. ISBN 978-0-08-058365-5.
  9. ^ M. K. Agarwal (1987). Receptor mediated antisteroid action. De Gruyter. tr. 330. ISBN 978-0-89925-374-9.
  10. ^ Barrie, S.E.; Rowlands, M.G.; Foster, A.B.; Jarman, M. (1989). “Inhibition of 17α-hydroxylase/C17-C20 lyase by bifluranol and its analogues”. Journal of Steroid Biochemistry. 33 (6): 1191–1195. doi:10.1016/0022-4731(89)90429-9. ISSN 0022-4731. PMID 2559252.
  11. ^ Jarman, Michael; John Smith, H.; J. Nicholls, Paul; Simons, Claire (1998). “Inhibitors of enzymes of androgen biosynthesis: cytochrome P45017α and 5α-steroid reductase”. Natural Product Reports. 15 (5): 495. doi:10.1039/a815495y. ISSN 0265-0568.
  12. ^ Barrie, S.E.; Haynes, B.P.; Potter, G.A.; Chan, F.C.Y.; Goddard, P.M.; Dowsett, M.; Jarman, M. (1997). “Biochemistry and pharmacokinetics of potent non-steroidal cytochrome P45017α inhibitors”. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 60 (5–6): 347–351. doi:10.1016/S0960-0760(96)00225-7. ISSN 0960-0760.
  13. ^ Polska Akademia Nauk. Komitet Badania Polonii (1984). II Kongres Uczonych Polskiego Pochodzenia: zbiór materiałów. Zakład Narodowy im. Ossolińskich. ISBN 978-83-04-01670-5. [This explains why the estrogenic activity is minimal in terms of pentafluranol or even bifluranol. Doses which shall apply from 1 to 6 days of pregnancy, are in micrograms per kg of body weight: bifluranol 80, 30 and terfluranol pentafluranol 280...]