Estradiol acetate

Estradiol acetate
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm/ˌɛstrəˈdaɪoʊl ˈæsəteɪt/
ES-trə-DY-ohl ASS-ə-tayt[2]
Tên thương mạiFemtrace, Femring, Menoring
Đồng nghĩaEA; E2A; E3A; Estradiol 3-acetate
Dược đồ sử dụngBy mouth, vaginal (ring)[1]
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.167.088
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC20H26O3
Khối lượng phân tử314.419 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CC(=O)OC1=CC2=C(C=C1)[C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC2)CC[C@@H]4O)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C20H26O3/c1-12(21)23-14-4-6-15-13(11-14)3-5-17-16(15)9-10-20(2)18(17)7-8-19(20)22/h4,6,11,16-19,22H,3,5,7-10H2,1-2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
  • Key:FHXBMXJMKMWVRG-SLHNCBLASA-N

Estradiol acetate (EA), được bán dưới tên thương hiệu Femtrace, Femring, và Menoring, là một loại thuốc estrogen được sử dụng trong liệu pháp hormone để điều trị các triệu chứng mãn kinh ở phụ nữ.[3][4][5][6] Nó được dùng bằng đường uống một lần mỗi ngày hoặc cứ đặt vòng 3 lần một   tháng.[1]

Tác dụng phụ của estradiol acetate bao gồm đau vú, mở rộng vú, buồn nôn, đau đầu và giữ nước.[5][6][7] Estradiol acetate là một estrogen tổng hợp và do đó là chất chủ vận của thụ thể estrogen, đích sinh học của estrogen như estradiol.[8] Nó là một ester estrogen và một tiền chất của estradiol trong cơ thể. Bởi vì điều này, nó được coi là một dạng estrogen thiên nhiên và bioidentical.[9][10]

Estradiol acetate đã được giới thiệu cho sử dụng y tế vào năm 2001.[11] Nó có sẵn ở Hoa Kỳ và Vương quốc Anh.[3] Công thức để sử dụng bằng miệng đã bị ngưng ở Hoa Kỳ.[12]

Sử dụng trong y tế

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate được sử dụng như một thành phần của liệu pháp hormone mãn kinh để điều trị và ngăn ngừa các triệu chứng mãn kinh như bốc hỏa và loãng xương ở phụ nữ.[13][14][15][16]

Các nghiên cứu Sáng kiến Sức khỏe Phụ nữ báo cáo tăng nguy cơ sức khỏe cho phụ nữ mãn kinh khi sử dụng estrogen không được đề cập.[6] Estrogen có hoặc không có proestin nên được kê đơn ở liều hiệu quả thấp nhất và trong thời gian ngắn nhất phù hợp với mục tiêu điều trị và rủi ro cho từng phụ nữ.

Các hình thức có sẵn

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate có dạng 0,45, 0,9 và 1,8   mg viên nén uống(Femtrace) và theo hình thức 12,4 hoặc 24,8   vòng âm đạo phát hành 50 hoặc 100   μg / ngày estradiol cho 3   tháng (Femring, Menored).[5][6][17] Tuy nhiên, sản phẩm Femtrace đã bị ngừng sản xuất tại Hoa Kỳ.[12]

Chống chỉ định

[sửa | sửa mã nguồn]

Chống chỉ định của estrogen bao gồm các vấn đề về đông máu, bệnh tim mạch, bệnh gan và một số bệnh ung thư nhạy cảm với nội tiết tố như ung thư vú và ung thư nội mạc tử cung, trong số những người khác.[18][19][20][21]

Tác dụng phụ

[sửa | sửa mã nguồn]

Các tác dụng phụ của estradiol acetate giống như của estradiol. Ví dụ về các tác dụng phụ như vậy bao gồm đau và phì đại vú, buồn nôn, đầy hơi, phù nề, đau đầu và nám.[7]

Quá liều

[sửa | sửa mã nguồn]

Các triệu chứng của quá liều estrogen có thể bao gồm buồn nôn, nôn, đầy hơi, tăng cân, giữ nước, đau vú, tiết dịch âm đạo, chân nặng và chuột rút ở chân.[18] Những tác dụng phụ này có thể được giảm bớt bằng cách giảm liều estrogen.

Tương tác

[sửa | sửa mã nguồn]

Các chất ức chế và cảm ứng của cytochrom P450 có thể ảnh hưởng đến quá trình chuyển hóa estradiol và do nồng độ estradiol lưu hành mở rộng.[22]

Dược lý

[sửa | sửa mã nguồn]
Estradiol, dạng hoạt động của estradiol acetate.

Dược lực học

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate là một ester estradiol, hoặc một tiền chất của estradiol.[8][9] Như vậy, nó là một estrogen, hoặc một chất chủ vận của các thụ thể estrogen. Estradiol acetate có trọng lượng phân tử cao hơn khoảng 15% so với estradiol do sự hiện diện của este axetat C3 của nó.[3] Bởi vì estradiol acetate là một tiền chất của estradiol, nó được coi là một dạng estrogen thiên nhiên và bioidentical.[10]

Dược động học

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate được chuyển đổi thành estradiol trong cơ thể.[8][9]

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate là một steroid estrane tổng hợp và este axetat C3 của estradiol.[3] Nó còn được gọi là estradiol 3-acetate hoặc estra-1,3,5 (10) -triene-3,17β-diol 3-acetate. Một ester phổ biến khác của estradiol được sử dụng để uống là estradiol valerate, đó là este C17β của estradiol.[8][23]

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate tương đối gần đây trên thị trường, lần đầu tiên được chấp thuận trong công thức vòng âm đạo là Menoring ở Vương quốc Anh vào năm 2001,[13] tiếp theo là công thức vòng âm đạo như Femring ở Hoa Kỳ vào năm 2002,[1] và cuối cùng như một chế phẩm bằng đường uống như Femtrace ở Hoa Kỳ năm 2004.[11]

Xã hội và văn hoá

[sửa | sửa mã nguồn]

Tên gốc

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate là tên gốc của thuốc và USAN của nó.[3]

Tên thương hiệu

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate được bán trên thị trường dưới tên thương hiệu Femtrace, Femring và Menoring.[3][24][25]

khả dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

Estradiol acetate có sẵn ở Hoa Kỳ và Vương quốc Anh.[3][11]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b c Sivanandy MS, Masimasi N, Thacker HL (tháng 5 năm 2007). “Newer hormonal therapies: lower doses; oral, transdermal, and vaginal formulations”. Cleveland Clinic Journal of Medicine. 74 (5): 369–75. doi:10.3949/ccjm.74.5.369. PMID 17506242. Bản gốc lưu trữ ngày 14 tháng 4 năm 2013. Truy cập ngày 24 tháng 8 năm 2019.
  2. ^ https://www.drugs.com/cdi/estradiol-acetate.html
  3. ^ a b c d e f g https://www.drugs.com/international/estradiol-acetate.html
  4. ^ Buckler H, Al-Azzawi F (2003). “The effect of a novel vaginal ring delivering oestradiol acetate on climacteric symptoms in postmenopausal women”. BJOG. 110 (8): 753–9. doi:10.1016/s1470-0328(03)02908-2. PMID 12892687.
  5. ^ a b c https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/021633s005lbl.pdf
  6. ^ a b c d “FEMRING”. DailyMed. U.S. National Library of Medicine.
  7. ^ a b Amit K. Ghosh (ngày 23 tháng 9 năm 2010). Mayo Clinic Internal Medicine Board Review. OUP USA. tr. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1.
  8. ^ a b c d Kuhl H (2005). “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration” (PDF). Climacteric. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947.
  9. ^ a b c Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. tr. 261. ISBN 978-3-642-60107-1. Natural estrogens considered here include: [...] Esters of 17β-estradiol, such as estradiol valerate, estradiol benzoate and estradiol cypionate. Esterification aims at either better absorption after oral administration or a sustained release from the depot after intramuscular administration. During absorption, the esters are cleaved by endogenous esterases and the pharmacologically active 17β-estradiol is released; therefore, the esters are considered as natural estrogens.
  10. ^ a b Cirigliano M (tháng 6 năm 2007). “Bioidentical hormone therapy: a review of the evidence”. J Womens Health (Larchmt). 16 (5): 600–31. doi:10.1089/jwh.2006.0311. PMID 17627398.
  11. ^ a b c Ballagh SA (2004). “Vaginal rings for menopausal symptom relief”. Drugs Aging. 21 (12): 757–66. doi:10.2165/00002512-200421120-00001. PMID 15382956.
  12. ^ a b https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=021633
  13. ^ a b Speroff L (tháng 10 năm 2003). “Efficacy and tolerability of a novel estradiol vaginal ring for relief of menopausal symptoms”. Obstetrics and Gynecology. 102 (4): 823–34. doi:10.1016/s0029-7844(03)00764-6. PMID 14551014.
  14. ^ Al-Azzawi F, Lees B, Thompson J, Stevenson JC (2005). “Bone mineral density in postmenopausal women treated with a vaginal ring delivering systemic doses of estradiol acetate”. Menopause. 12 (3): 331–9. doi:10.1097/01.gme.0000163870.03388.4d. PMID 15879923.
  15. ^ Utian WH, Speroff L, Ellman H, Dart C (2005). “Comparative controlled trial of a novel oral estrogen therapy, estradiol acetate, for relief of menopause symptoms”. Menopause. 12 (6): 708–15. doi:10.1097/01.gme.0000184220.63459.a8. PMID 16278614.
  16. ^ Speroff L, Haney AF, Gilbert RD, Ellman H (2006). “Efficacy of a new, oral estradiol acetate formulation for relief of menopause symptoms”. Menopause. 13 (3): 442–50. doi:10.1097/01.gme.0000182802.06762.b2. PMID 16735941.
  17. ^ Deitra Leonard Lowdermilk; Shannon E. Perry; Mary Catherine Cashion; Kathryn Rhodes Alden (ngày 18 tháng 12 năm 2014). Maternity and Women's Health Care - E-Book. Elsevier Health Sciences. tr. 137–. ISBN 978-0-323-39019-4.
  18. ^ a b Lauritzen C (tháng 9 năm 1990). “Clinical use of oestrogens and progestogens”. Maturitas. 12 (3): 199–214. doi:10.1016/0378-5122(90)90004-P. PMID 2215269.
  19. ^ Christian Lauritzen; John W. W. Studd (ngày 22 tháng 6 năm 2005). Current Management of the Menopause. CRC Press. tr. 95–98, 488. ISBN 978-0-203-48612-2.
  20. ^ Laurtizen, Christian (2001). “Hormone Substitution Before, During and After Menopause” (PDF). Trong Fisch, Franz H. (biên tập). Menopause – Andropause: Hormone Replacement Therapy Through the Ages. Krause & Pachernegg: Gablitz. tr. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6.
  21. ^ Midwinter, Audrey (1976). “Contraindications to estrogen therapy and management of the menopausal syndrome in these cases”. Trong Campbell, Stuart (biên tập). The Management of the Menopause & Post-Menopausal Years: The Proceedings of the International Symposium held in London 24–ngày 26 tháng 11 năm 1975 Arranged by the Institute of Obstetrics and Gynaecology, The University of London. MTP Press Limited. tr. 377–382. doi:10.1007/978-94-011-6165-7_33. ISBN 978-94-011-6167-1.
  22. ^ Cheng ZN, Shu Y, Liu ZQ, Wang LS, Ou-Yang DS, Zhou HH (tháng 2 năm 2001). “Role of cytochrome P450 in estradiol metabolism in vitro”. Acta Pharmacol. Sin. 22 (2): 148–54. PMID 11741520.
  23. ^ Düsterberg B, Nishino Y (tháng 12 năm 1982). “Pharmacokinetic and pharmacological features of oestradiol valerate”. Maturitas. 4 (4): 315–24. doi:10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID 7169965.
  24. ^ U.S. Food and Drug Administration (2009). Menopause - Medicines to Help You. GPO FCIC. tr. 3–. ISBN 978-1-61221-026-1.
  25. ^ Marc A. Fritz; Leon Speroff (ngày 28 tháng 3 năm 2012). Clinical Gynecologic Endocrinology and Infertility. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 757–. ISBN 978-1-4511-4847-3.