Furazabol

Furazabol
Skeletal formula of furazabol
Space-filling model of the furazabol molecule
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiFrazalon, Miotalon, Qu Zhi Shu
Đồng nghĩaAndrofurazanol; DH-245; Furazalon; Frazalon; Pirzalon; 17α-Methyl-5α-androsta[2,3-c]furazan-17β-ol; 17β-Hydroxy-17α-methyl-5α-androstano[2,3-c]-1',2',5'-oxadiazole; 17α-Methyl-5α-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17β-ol
Dược đồ sử dụngBy mouth
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học4 hours[cần dẫn nguồn]
Bài tiếtUrine
Các định danh
Tên IUPAC
  • (1S,2S,10S,13R,14S,17S,18S)-2,17,18-Trimethyl-6-oxa-5,7-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-4,7-dien-17-ol
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEMBL
ECHA InfoCard100.013.621
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC20H30N2O2
Khối lượng phân tử330,47 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O[C@@]5([C@@]4([C@H]([C@H]3[C@@H]([C@]2(Cc1nonc1C[C@@H]2CC3)C)CC4)CC5)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C20H30N2O2/c1-18-11-17-16(21-24-22-17)10-12(18)4-5-13-14(18)6-8-19(2)15(13)7-9-20(19,3)23/h12-15,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15-,18-,19-,20-/m0/s1 ☑Y
  • Key:RGLLOUBXMOGLDQ-IVEVATEUSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Furazabol (INN, JAN) (tên thương hiệu Frazalon, Miotalon, Qu Zhi Shu), còn được gọi là androfurazanol, là một steroid đồng hóa-androgenic tổng hợp hoạt động bằng miệng đã được bán trên thị trường Nhật Bản từ năm 1969.[1][2][2][3][3][4] Nó là một dẫn xuất 17 -alkylated của dihydrotestosterone (DHT) và có liên quan chặt chẽ về cấu trúc với stanozolol, khác với nó chỉ bằng hệ thống vòng furazan thay vì pyrazole.[5] Furazabol có tỷ lệ đồng hóa tương đối cao với hoạt động androgenic.[4] Như với AAS 17-kiềm khác, nó có thể có nguy cơ nhiễm độc gan.[6] Thuốc đã được mô tả là thuốc chống tăng lipid máu và được khẳng định là hữu ích trong điều trị xơ vữa động mạchtăng cholesterol máu,[5] nhưng theo William Llewellyn, những đặc tính như vậy của furazabol là một huyền thoại.[7]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 585–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 475–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ a b William Andrew Publishing (22 tháng 10 năm 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. tr. 1725–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  4. ^ a b Progress in Medicinal Chemistry. Elsevier. 1 tháng 1 năm 1979. tr. 62–63. ISBN 978-0-08-086264-4.
  5. ^ a b Fragkaki AG, Angelis YS, Koupparis M, Tsantili-Kakoulidou A, Kokotos G, Georgakopoulos C (2009). “Structural characteristics of anabolic androgenic steroids contributing to binding to the androgen receptor and to their anabolic and androgenic activities. Applied modifications in the steroidal structure”. Steroids. 74 (2): 172–97. doi:10.1016/j.steroids.2008.10.016. PMID 19028512.
  6. ^ Abbate V, Kicman AT, Evans-Brown M, McVeigh J, Cowan DA, Wilson C, Coles SJ, Walker CJ (2015). “Anabolic steroids detected in bodybuilding dietary supplements - a significant risk to public health”. Drug Test Anal. 7 (7): 609–18. doi:10.1002/dta.1728. PMID 25284752.
  7. ^ William Llewellyn (2007). Anabolics 2007: Anabolic Steroids Reference Manual. Body of Science. ISBN 978-0967930466.