Metharbital

Metharbital
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩaEndiemal, metharbitone, methobarbitone[1]
Dược đồ sử dụngBy mouth (tablets)
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Các định danh
Tên IUPAC
  • 5,5-Diethyl-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.000.011
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC9H14N2O3
Khối lượng phân tử198.219 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(CC)CC)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C9H14N2O3/c1-4-9(5-2)6(12)10-8(14)11(3)7(9)13/h4-5H2,1-3H3,(H,10,12,14) ☑Y
  • Key:FWJKNZONDWOGMI-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Metharbital được cấp bằng sáng chế vào năm 1905 bởi Emil Fischer làm việc cho Merck.[2] Nó được tiếp thị dưới tên Gemonil bởi Abbott Laboratory. Nó là một thuốc chống co giật barbiturat, được sử dụng trong điều trị động kinh.[3][4] Thuốc có tính chất tương tự như phenobarbital.

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]
  • 1952 Gemonil được giới thiệu bởi Phòng thí nghiệm Abbott.
  • 1990 Abbott ngừng tiếp thị.

Tổng hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

Metharbital có thể được tổng hợp từ 2,2-diethylmalonic acid và O-methylisourea.[5][6][7]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ The Comparative Toxicogenomics Database: Metharbital
  2. ^ US Patent 782742
  3. ^ The Treatment of Epilepsy 2nd Ed by S. D. Shorvon (Editor), David R. Fish (Editor), Emilio Perucca (Editor), W. Edwin Dodson (Editor). Published by Blackwell 2004.
  4. ^ The Medical Treatment of Epilepsy by Stanley R Resor. Published by Marcel Dekker (1991). ISBN 0-8247-8549-5
  5. ^ A. Halpern, J.W. Jones, J. Am. Pharm. Assoc., 38, 352 (1949)
  6. ^ Snyder, J. A.; Link, K. P. (1953). “Preparation and Characterization by Alkaline Methanolysis of 5,5-Diethyl-4-(tetraacetyl-β-D-glucosyloxy)-2,6(1,5)-pyrimidinedione”. Journal of the American Chemical Society. 75 (8): 1881. doi:10.1021/ja01104a030.
  7. ^ Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 782.742